1,4-dibromo-2-(bromomethyl)but-2-ene | 83889-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(bromomethyl)but-2-ene
• 英文别名: 2-Bromomethyl-1,4-dibromo-2-butene；2-bromomethyl-1,4-dibromobut-2-ene
• CAS: 83889-55-8
• 化学式: C₅H₇Br₃
• 分子量: 306.823
• InChiKey: BBPZYZNVMKGQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2-(bromomethyl)but-2-ene 在 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到2-(溴甲基)丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von 2-Bromomethyl-1,3-butadien, Ipsenol und Ipsdienol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29925
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,4-dibromo-2-(bromomethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Isoprenylation of Aldehydes and Ketones: Synthesis of (±)-Ipsdienol and (±)-Ipsenol

  摘要：

  在四氢呋喃中含锌粉的回流条件下，2-溴甲基-1,4-二溴-2-丁烯（1）与各种醛和酮的反应，可以一步合成相应的异戊二烯化醇3a-o，并且产率良好。通过本方法，从3-甲基-2-丁烯醛（2e）和异戊醛（2c）出发，实现了ipsdienol（3e）和ipsenol（3c）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26005

文献信息

• The Preparation and Structures of Several Cross-Conjugated Allenes (“Allenic Dendralenes”)
  作者：Friedhelm Lehrich、Henning Hopf、Jörg Grunenberg

  DOI：10.1002/ejoc.201001508

  日期：2011.5

  The cross-conjugated allenes ("allenic dendralenes") 2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, prepared here as the methyl derivative 49), and 1,1-diallenylethene (4) are prepared either by S N 2'-substitution processes from appropriate allenic or acetylenic precursors or by base-catalyzed isomerizations of propargylic substrates. Thermal elimination/isomerization routes to these highly unsaturated

  交叉共轭的丙二烯（“allenic dendralenes”）2-allenylbuta-1,3-diene (2), 1,1-divinylallene (3, 此处制备为甲基衍生物 49) 和 1,1-diallenylethene (4)由合适的丙二烯或乙炔前体通过 SN 2'-取代过程或通过炔丙基底物的碱催化异构化制备。这些高度不饱和烃的热消除/异构化途径需要这些丙二烯进行二次转化的反应条件。新的低聚烯烃，其结构已通过 MP2 方法计算，是加成和异构化反应的有趣底物。
• New preparation of reactive zinc metal by electrolysis and its use for a facile isoprenylation of aldehydes and ketones
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60412-4

  日期：1993.11

  Reactive zinc metal can be prepared by the electrolysis of a DMF solution containing Et4NClO4 with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of 2-bromomethyl-1, 4-dibromo-2-butene (1) with aldehydes or ketones in the presence of the electrogenarated reactive zinc (EGZn) in DMF at 0 °C gave the corresponding isoprenylated alcohols (3a-3n) in good yields.

  活性锌金属可通过电解含有Et 4 NClO 4的DMF溶液与铂阴极和锌阳极来制备。2-溴甲基-1，4-二溴-2-丁烯（1）与醛或酮在DMF中在电化反应性锌（EGZn）的存在下于0°C反应，得到相应的异戊烯基化的醇（3a-3n）丰产。
• New and Convenient Synthesis of 3-Methylenepent-4-enoic Acid by Electrochemical Carboxylation
  作者：Masao Tokuda、Akihiro Yoshikawa、Hiroshi Suginome、Hisanori Senboku

  DOI：10.1055/s-1997-1327

  日期：1997.10

  Electrochemical carboxylation of 2-bromomethyl-1,3-dibromobut-2-ene (1) with atmospheric carbon dioxide in a DMF solution containing Bu4NI with a platinum cathode and a manganin or nickel anode gave 3-methylenepent-4-enoic acid (3) in 57% yield. The acid 3 can be used as a diene in an aqueous intermolecular Diels-Alder reaction with dimethyl fumarate to give the adduct 7 in 67% yield.

  在含有 Bu4NI 的 DMF 溶液中，使用铂阴极和锰铜或镍阳极，将 2-溴甲基-1,3-二溴丁-2-烯 (1) 与大气中的二氧化碳进行电化学羧化，得到 3-亚甲基戊-4-烯酸 (3 ），产率 57%。酸3可以在与富马酸二甲酯的水性分子间狄尔斯-阿尔德反应中用作二烯，以67%的收率得到加合物7。
• Convenient Isoprenylation of Aldehydes and Ketones: Synthesis of (±)-Ipsdienol and (±)-Ipsenol
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Koichiro Yoshioka、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1993-26005

  日期：——

  The reaction of 2-bromomethyl-1,4-dibromo-2-butene (1) with various aldehydes and ketones in tetrahydrofuran containing zinc powder under reflux gave the corresponding isoprenylated alcohols 3a-o in one step in good yields. The synthesis of ipsdienol (3e) and ipsenol (3c) was achieved by the present method starting from 3-methyl-2-butenal (2e) and isovaleraldehyde (2c).

  在四氢呋喃中含锌粉的回流条件下，2-溴甲基-1,4-二溴-2-丁烯（1）与各种醛和酮的反应，可以一步合成相应的异戊二烯化醇3a-o，并且产率良好。通过本方法，从3-甲基-2-丁烯醛（2e）和异戊醛（2c）出发，实现了ipsdienol（3e）和ipsenol（3c）的合成。
• Einfache Herstellung von 2-Bromomethyl-1,3-butadien, Ipsenol und Ipsdienol
  作者：A. García Martínez、J. L. Marco Contelles

  DOI：10.1055/s-1982-29925

  日期：——