4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-ol | 1601497-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1601497-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KLNPEMAVWYZQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到3-iodo-2,2-dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碘鎓诱导的芳基烯的环化反应合成多取代的2-碘茚

  摘要：

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03634
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基酮环化的金属三叶酸酯催化合成多环叔醇

  摘要：

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201310724

文献信息

• Silver‐Triggered Activity of a Heterogeneous Palladium Catalyst in Oxidative Carbonylation Reactions
  作者：Man‐Bo Li、Ying Yang、Abdolrahim A. Rafi、Michael Oschmann、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202001809

  日期：2020.6.22

  A silver‐triggered heterogeneous Pd‐catalyzed oxidative carbonylation has been developed. This heterogeneous process exhibits high efficiency and good recyclability, and was utilized for the one‐pot construction of polycyclic compounds with multiple chiral centers. AgOTf was used to remove chloride ions in the heterogeneous catalyst Pd‐AmP‐CNC, thereby generating highly active PdII, which results in

  开发了银触发的异相钯催化氧化羰基化反应。该非均相过程表现出高效率和良好的可回收性，可用于具有多个手性中心的多环化合物的一锅法构建。AgOTf被用来去除多相催化剂Pd-AmP-CNC中的氯离子，从而生成高活性的Pd II，从而实现多相催化体系的高效率。
• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。
• Metal-Triflate-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Tertiary Alcohols by Cyclization of γ-Allenic Ketones
  作者：Ilhem Diaf、Gilles Lemière、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.201310724

  日期：2014.4.14

  It has been established that bismuth(III) triflate catalyzes the cyclization of γ‐allenic ketones under mild reaction conditions. This reaction allows the selective formation of polycyclic tertiary alcohols from cyclic ketone derivatives. The resulting dienols can engage in stereoselective cycloadditions to efficiently afford complex polycyclic systems.

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。
• Synthesis of Polysubstituted 2-Iodoindenes via Iodonium-Induced Cyclization of Arylallenes
  作者：Charlotte Grandclaudon、Véronique Michelet、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03634

  日期：2016.2.19

  2-iodoindenes. In acetonitrile or nitromethane, electrophilic sources of iodine cations react selectively with the C2–C3 double bond of 1-arylallenes to give, after anti nucleophilic attack of the aromatic ring, 2-iodoindene products in high yields. Variations of the allenic skeletons revealed the high 5-endo selectivity and some competitive pathways of cyclization. Postfunctionalization reactions of the carbon–iodine

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。