(1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-O-isopropylidene-1,3-propanediol | 696659-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-O-isopropylidene-1,3-propanediol
• 英文别名: N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 696659-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: UADUWXPKFUCIRN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-O-isopropylidene-1,3-propanediol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S,2S)-2-o-toluamide-1-phenyl-1,3-O-isopropylidenepropane
  参考文献：
  名称：

  Addition Reaction of o-Toluamides with Chiral Auxiliary Derived from 2-Amino-1,3-propanediols to Imines

  摘要：

  Stereoselectivity of the addition reaction of o-toluamides, incorporating 2-amino-1,3-propanediols as chiral auxiliary to imines has been studied. Addition products, diastercomerically enriched, after column chromatography separation were obtained and further transformed to (S)-(-)-or (R)-(+)-8-oxoberbines with ee up to 97%.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)34
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-O-isopropylidene-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine (gusanlung D)

  摘要：

  The reaction of 6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline with laterally lithiated o-toluamides in which the amine part derived from (1S,2S)-thiomicamine or (1R,2S)-2-amino-1-phenylpropanol, affording (R)-(+)- and (S)-(-)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine in 77% and 64% yield, respectively, and with enantiomeric excess >99% is described. Physical and spectral data of the synthetic product differ from those reported for the natural alkaloid, gusanhang D. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.017

文献信息

• The asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine
  作者：Maria Chrzanowska、Agnieszka Dreas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.038

  日期：2004.8

  The asymmetric syntheses of (R)-(+)- and (S)-(−)-O-methylbharatamine were performed using the lateral metallation strategy, in which (R)- and (S)-phenylalaninol were applied as chiral auxiliaries. The addition reaction of chiral o-toluamide carbanion to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline proceeded with a simultaneous cyclization reaction, giving both enantiomers of 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine in

  （R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉特明的不对称合成是通过侧向金属化策略进行的，其中将（R）-和（S）-苯丙氨醇用作手性助剂。手性邻甲苯甲酰碳负离子向6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的加成反应同时进行环化反应，得到2,3-二甲氧基-8-氧代心rb的两种对映体，收率高（76％）对映选择性（99％ee）。每种对映异构体的氢化铝锂还原导致（R）-（+）-和（S）-（-）- O-甲基巴拉塔明，而不会损失对映选择性。