tert-butyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate
• 英文别名: tert-butyl 5-phenyl-3λ⁵-penta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YVVYQAHGZVMRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到benzyl-5-(5H)furannone-2
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基叔丁基酯的环化反应：2,4-官能化丁烯内酯的一般合成

  摘要：

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.084
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化级联异构化/环化非对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  膦催化的级联异构化/环化已被开发出来，以实现安装在六氢戊二烯骨架上的丙二烯的非对映选择性合成，该骨架包含五个手性中心（和一个轴向手性）。该反应耐受多种联烯酸酯和烯炔。丙二烯产物转化为各种卤素取代的稠环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03283

文献信息

• Gold‐Catalyzed C(sp ² )−C(sp) Coupling by Alkynylation through Oxidative Addition of Bromoalkynes
  作者：Yangyang Yang、Jasmin Schießl、Sirine Zallouz、Verena Göker、Jürgen Gross、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902213

  日期：2019.7.22

  gold(I)‐catalyzed cascade cyclization–alkynylation of allenoates using alkynyl bromide to generate β‐alkynyl‐γ‐butenolides was investigated. Whereas alkynyl iodides afforded significant amounts of the homo‐coupling of two lactone units, alkynyl bromides led to a selective reaction, and a broad functional group tolerance was observed. Under the optimized reaction conditions, it was possible to directly synthesize

  研究了使用炔基溴化物生成金（I）催化的脲基甲酸酯的级联环化-炔基化反应，以生成β-炔基-γ-丁烯酸内酯。炔基碘提供了大量的两个内酯单元的均偶联，而炔基溴则导致选择性反应，并且观察到宽泛的官能团耐受性。在优化的反应条件下，可以以中等到良好的产率直接合成大范围的β-炔基-γ-丁烯内酯，而无需任何外部氧化剂。
• Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-benzyl allenoates: facile synthesis of benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Shanshan Ma、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c8ob00004b

  日期：——

  domino reaction between γ-benzyl allenoates and ethyl (Z)-2-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)acetate has been developed, which produces a series of 2H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives in high yields. The substrate scope includes both electron-withdrawing (e.g., halogen) and electron-donating (e.g., methoxy) groups on both the benzothiophene and allenoate moieties. The reaction can also be

  已开发出一种有效的三（4-甲氧基苯基）膦催化γ-苄基脲基酸酯与（Z）-2-（3-氧代苯并[ b ]噻吩-2（3H）-亚烷基）乙酸乙酯之间的多米诺反应，其产生一系列高产率的2 H-苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吡喃衍生物。底物范围包括在苯并噻吩和脲基酸酯部分上的吸电子基团（例如卤素）和供电子基团（例如甲氧基）。该反应也可以以克为单位进行，并且收率很高（例如，占77％）。在该反应中，γ-取代的脲基甲酸酯起着两个碳的合成子的作用，其方式迄今在文献中很少报道。
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• Catalyst-Free Synthesis of Novel Dimeric Tetrahydroisoquinoline Derivatives through [2+2+2] Annulation
  作者：Hai-Lei Cui、Si Liu、Lu Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201900873

  日期：2019.8.15

  A simple, straightforward and atom economic catalyst‐free [2+2+2] annulation of dihydroisoquinolines and allenoates has been developed, delivering a diverse range of novel dimeric tetrahydroisoquinoline derivatives (37–87 %) from readily available materials.

  已开发出一种简单，直接且无原子经济的二氢异喹啉和烯丙酸酯的无环[2 + 2 + 2]环，可从容易获得的材料中提供各种新型的二聚四氢异喹啉衍生物（37-87％）。