(Z)-2-styrylfuran | 18138-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-styrylfuran
• 英文别名: cis-2-styrylfuran；2-styrylfuran；2-[(Z)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 18138-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: QHVQSFNBGRXCRP-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-styrylfuran 在 selenium 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 (E)-2-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  Maccarone, Emanuele; Mamo, Antonino; Perrini, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 324 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid 在 sodium azide 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (Z)-2-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-PHOSPHINE-COMPLEX-CATALYZED REACTION OF ORGANOLITHIUM COMPOUNDS AND ALKENYL HALIDES: (Z)-b-[2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]STYRENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0039

文献信息

• Electrochemical Aziridination of Internal Alkenes with Primary Amines
  作者：Maksim Ošeka、Gabriele Laudadio、Nicolaas P. van Leest、Marco Dyga、Aloisio de A. Bartolomeu、Lukas J. Gooßen、Bas de Bruin、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.002

  日期：2021.1

  realizes this concept via an oxidative coupling between alkenes and primary alkylamines. The reaction is carried out in an electrochemical flow reactor leading to short reaction/residence times (5 min), high yields, and broad scope. At the cathode, hydrogen is generated, which can be used in a second reactor to reduce the aziridine, yielding the corresponding hydroaminated product. Mechanistic investigations

  氮丙啶是有用的合成构件，广泛用于制备各种含氮衍生物。由于当前的方法需要使用预官能化的胺，因此开发能够建立烯烃和胺的结合的氮丙啶的合成策略将具有很大的合成价值。在这里，我们报告了一种电化学方法，该方法通过烯烃与伯烷基胺之间的氧化偶联实现了这一概念。该反应在电化学流动反应器中进行，从而缩短了反应/停留时间（5分钟），产率高且适用范围广。在阴极处产生氢，该氢可用于第二反应器中以还原氮丙啶，得到相应的氢化胺化产物。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。
• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。