Δ7 mesembrenone | 35714-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Δ7 mesembrenone
• 英文别名: (3aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydroindol-6-one
• CAS: 35714-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XPUOZJJNPJXFTD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ7 mesembrenone 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以77%的产率得到松叶菊碱提取物
  参考文献：
  名称：

  以（D）-甘露醇为手性模板对天然膜的对映选择性合成，对芳科植物生物碱的对映选择性合成的模型研究

  摘要：

  使用（D）-甘露糖醇已经实现了对映体（-）-membrine（1）的对映选择性合成，目的是开发金缕梅科生物碱的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93019-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 Δ7 mesembrenone
  参考文献：
  名称：

  以（D）-甘露醇为手性模板对天然膜的对映选择性合成，对芳科植物生物碱的对映选择性合成的模型研究

  摘要：

  使用（D）-甘露糖醇已经实现了对映体（-）-membrine（1）的对映选择性合成，目的是开发金缕梅科生物碱的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93019-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of natural mesembrine using (D)-mannitol as a chiral template, a model study for the enantioselective synthesis of the amaryllidaceae alkaloids
  作者：Seiichi Takano、Yoko Imamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93019-9

  日期：1981.1

  Enantioselective synthesis of (−)-mesembrine(1) has been achieved using (D)-mannitol with the intention of developing the enantioselective synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids.

  使用（D）-甘露糖醇已经实现了对映体（-）-membrine（1）的对映选择性合成，目的是开发金缕梅科生物碱的对映体选择性合成。