2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile | 1097107-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 1097107-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: BEOPDZOSCCDYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5,6-dimethoxy-2-(thiophen-2-yl)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Fluorescent Indenes from Electron-Rich α-Aryl Ketonitriles
  作者：Le Liu、Yanfeng Fan、Qiaoqiao He、Yun Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo300367q

  日期：2012.4.20

  A series of functionalized indenes bearing 1,3-dicyano groups were synthesized from electron-rich alpha-aryl ketonitriles in the presence of K3Fe(CN)(6) and NaOAc, possibly through tandem process involving dimerization, heterolytic cleavage of carbon-carbon bond, intermolecular coupling, and the subsequent intramolecular cyclization. The 2-arylindene compounds obtained possess good fluorescent properties.
• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。