4-[4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoxalin-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzoic acid | 187400-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoxalin-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-2-thiazolyl)-；4-[4-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydroquinoxalin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 187400-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 393.51
• InChiKey: RLBKELXRLMNRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  579.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基己烷二酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4-[4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoxalin-2-yl)-thiazol-2-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-喹喔啉衍生物与视黄酸受体α激动活性的合成及其构效关系。

  摘要：

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。

  DOI：

  10.1021/jm990063w

文献信息

• Methods for treating multiple osteochondroma (MO)
  申请人：Clementia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US10980778B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The invention features methods for inhibiting the formation, reducing the size, and slowing the growth of an osteochondroma in a subject with multiple osteochondroma (MO) by administering to the subject palovarotene (also known as R667), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The methods described herein can also ameliorate complications associated with osteochondroma formation and growth in a subject with MO.

  本发明的特点是通过向多发性骨软骨瘤（MO）患者施用帕罗伐汀（又称 R667）或其药学上可接受的盐，抑制骨软骨瘤的形成、减小其大小并减缓其生长。本文所述的方法还可以改善与MO患者骨软骨瘤形成和生长相关的并发症。
• METHODS FOR TREATING MULTIPLE OSTEOCHONDROMA (MO)
  申请人：Clementia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20190275005A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention features methods for inhibiting the formation, reducing the size, and slowing the growth of an osteochondroma in a subject with multiple osteochondroma (MO) by administering to the subject palovarotene (also known as R667), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The methods described herein can also ameliorate complications associated with osteochondroma formation and growth in a subject with MO.
• [EN] METHODS FOR TREATING MULTIPLE OSTEOCHONDROMA (MO)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DES OSTÉOCHONDROMES MULTIPLES (OM)
  申请人：CLEMENTIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018090137A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The invention features methods for inhibiting the formation, reducing the size, and slowing the growth of an osteochondroma in a subject with multiple osteochondroma (MO) by administering to the subject palovarotene (also known as R667), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The methods described herein can also ameliorate complications associated with osteochondroma formation and growth in a subject with MO.
• Syntheses and Structure−Activity Relationships of 5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxaline Derivatives with Retinoic Acid Receptor α Agonistic Activity
  作者：Kouichi Kikuchi、Shigeki Hibi、Hiroyuki Yoshimura、Naoki Tokuhara、Kenji Tai、Takayuki Hida、Toshihiko Yamauchi、Mitsuo Nagai

  DOI：10.1021/jm990063w

  日期：2000.2.1

  studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of quinoxaline derivatives. One of them, 4-[5-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8, 8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (3a), which possesses a 2,5-disubstituted pyrrole moiety, showed selectivity for the RARalpha receptor and exerted highly potent cell-differentiating activity on HL-60 cells.

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。