4-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile | 868944-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 868944-79-0
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: KUFFHNITFYCGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: heptane (142-82-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  338.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到benzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new, direct, and efficient synthesis of benzonaphthyridin-5-ones

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling reaction of 2-fluorophenylboronic acid with all orthochlorocyanopyridine isomers allowed the rapid syntheses of key intermediates for anionic ring closure, which was performed using potassium hydroxide under microwave irradiation to give benzonaphthyridin-5-ones in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环合成氮杂菲啶

  摘要：

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.051

文献信息

• Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure
  作者：Ida Nymann Petersen、François Crestey、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1039/c2cc34725c

  日期：——

  A new and convergent synthesis of ascididemin is presented. Using an anionic cascade ring closure as the key step, this natural product is obtained in 45% overall yield in just 6 steps starting from 2′-fluoroacetophenone. This new approach was extended to the synthesis of a new isomer of ascididemin.

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。