5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid | 64165-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid
• 英文别名: pivaloylpyruvic acid
• CAS: 64165-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YTSZIESHCFAFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-tert-butyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kappe, C. Oliver; Kollenz, Gert; Wentrup, Curt, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的和催化的Ø -DPPB，导演烯丙基取代

  摘要：

  以邻-二苯基膦烷基（o- DPPB）为试剂导向离去基团，可以在铜催化和介导的烯丙基取代过程中完全控制化学，区域和立体选择性。对于循环系统和非循环系统，已经通过合成加成方法实现了完全手性转移。可以将现成的格氏试剂用作亲核试剂，并且可以定量回收指向o- DPPB的基团。该反应既不需要冷却也不需要过量的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<429::aid-adsc429>3.0.co;2-k

文献信息

• [EN] PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE ET COMPOSÉS ORGANIQUES ASSOCIÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003002A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, Ν,Ν-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  这项发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法，例如固体肿瘤癌症、肥胖症、唐氏综合征、阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇、Ν,Ν-二琥珀酰亚胺等物质衍生而来。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL、FAAH和ABHD6测定中的活性。
• Synthesis and Biological Activity of Substituted 2-[2-(Diphenylmethylene)hydrazinyl]-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoates
  作者：A. I. Siutkina、S. V. Chashchina、R. R. Makhmudov、I. A. Kizimova、S. A. Shipilovskikh、N. M. Igidov

  DOI：10.1134/s1070428021110105

  日期：2021.11

  Abstract The synthesis of new substituted 2-[2-(diphenylmethylene)hydrazinyl]-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoates is described. The synthesis from commercially available starting materials included the preparation of 5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid via Claisen condensation of 3,3-dimethylbutan-2-one (pinacolone) and diethyl oxalate in the presence of sodium methanolate. The resulting acid reacted with

  摘要 描述了新取代的 2-[2-(二苯基亚甲基) 肼基]-5,5-二甲基-4-氧代己-2-烯酸酯的合成。由市售原料合成包括在甲醇钠存在下通过 3,3-二甲基丁-2-酮（频哪酮）和草酸二乙酯的克莱森缩合制备 5,5-二甲基-2,4-二氧己酸。所得酸与(二苯基亚甲基)肼反应形成2-[(二苯基亚甲基)腙]-5,5-二甲基-4-氧代己酸。最初的 5-(叔丁基)-3-[(二苯基亚甲基) 肼基]呋喃-2(3 H )-酮是通过已知的文献方法获得的：2-[(二苯基亚甲基)肼基]-5,5 的分子内环化-二甲基-4-氧代己酸在丙酸酐的作用下。5-（叔-丁基)-3-[(二苯基亚甲基)腙]呋喃-2(3 H )-one在芳香伯醇的作用下进入脱环反应生成取代的2-[2-(二苯基亚甲基)肼基]-5,5-二甲基-4-oxohex-2-enoates。等摩尔量的三乙胺的存在很重要；否则，反应以低产率进行。目标化合物的分离通
• PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160137649A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, N,N-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  该发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及其相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗用品以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如实体瘤癌，肥胖症，唐氏综合症，阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇，N,N-二琥珀酰亚胺等制得。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL，FAAH和ABHD6测定中的活性。
• Verfahren zur Herstellung von Pivaloylbrenztraubensäurealkylestern und -cycloalkylestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0028758A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pivaloylbrenztraubensäureestern durch Kondensation von Pinakolin mit Oxalsäuredialkylestern in Gegenwart von Alkoholaten als Kondensationsmittel. Hierbei werden die Reaktionskomponenten zunächst bei einer Temperatur von -50°C bis +50°C vermischt und dann auf eine Temperatur von +30°C bis 200°C zur Vervollständigung der Reaktion gebracht. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden, das gegebenenfalls ein mit Waser nicht mischbares Lösungsmittel ist.

  本发明涉及一种在醇酸树脂作为缩合剂存在下，通过嚬哪醇与草酸二烷基酯缩合制备新戊酰基丙酮酸酯的工艺，其中反应组分首先在-50℃至+50℃的温度下混合，然后升温至+30℃至200℃完成反应。 反应可在溶剂存在下进行，溶剂可以是水不溶性溶剂。
• Method of producing pivaloylacetic acid ester
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0693473A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  A pivaloylacetic acid ester is prepared at a high yield by decarbonylating a pivaloylpyruvic acid ester in gas or liquid phase in the presence of an inorganic oxide catalyst which comprises aluminum in an amount of 10% by weight or more in terms of aluminum oxide, and preferably is substantially free from heavy metals, for example, Fe, Cu, Ni, Mn, Cr, Mo and Co, and exhibits a high catalytic activity and chemical stability.

  新戊酰基乙酸酯是在气相或液相中，在无机氧化物催化剂存在下，通过对新戊酰基丙酮酸酯进行脱羰基化而制备的，该无机氧化物催化剂中铝的含量为氧化铝重量的 10%或以上，并且最好基本上不含重金属，例如铁、铜、镍、锰、铬、钼和钴，并具有较高的催化活性和化学稳定性。