10-fluoro-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one | 1210057-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10-fluoro-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
• 英文别名: 2-Fluoro-5,6-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-one；2-fluoro-5,6-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-one
• CAS: 1210057-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: UQZABAQEKNYNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6'-(azidomethyl)-3'-fluorobiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到10-fluoro-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one

  摘要：

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)65

文献信息

• 稠合联芳基氮杂卓-5-酮类化合物及其合成方法
  申请人：连云港笃翔化工有限公司

  公开号：CN108586342A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明是一种稠合联芳基氮杂卓‑5‑酮类化合物合成方法：该方法是钌、钯催化剂共催化芳基甲醇和芳基甲腈发生氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成联芳基并氮杂卓‑5‑酮类化合物。该类化合物的制备步骤为：取芳基甲醇和芳基甲腈、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐、氧化银和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后过滤、蒸干、重结晶即得产物。本发明方法所用钌、钯催化剂简单易得，反应底物便宜范围广、反应经济高效，有利于工业化生产。
• A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
  作者：Jung-Nyoung Heo、Young-Hyoung Goh、Guncheol Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.3987/com-09-s(s)65

  日期：——

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.