2-溴-3-氟苯甲酰胺 | 132715-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-3-fluorobenzamide
• CAS: 132715-70-9
• 化学式: C₇H₅BrFNO
• 分子量: 218.025
• InChiKey: QIJLTAHMKMBLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以79%的产率得到2-溴-3-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian; Failli, Amedeo; Steffan, Robert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2151 - 2163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 盐酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 various solvents 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-溴-3-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Bromo-3-fluorobenzonitrile:  An Application and Study of the Halodeboronation of Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A scaleable synthesis of 2-bromo-3-fluorobenzonitrile via the NaOMe-catalyzed bromodeboronation of 2-cyano-6-fluorophenylboronic acid was developed. The generality of this transformation was demonstrated through the halodeboronation of a series of aryl boronic acids. Both aryl bromides and aryl chlorides were formed in good to excellent yields when the corresponding aryl boronic acid was treated with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin and 5 mol % NaOMe.

  DOI：

  10.1021/jo035184p

文献信息

• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。
• McKittrick, Brian; Failli, Amedeo; Steffan, Robert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2151 - 2163
  作者：McKittrick, Brian、Failli, Amedeo、Steffan, Robert J.、Soll, Richard M.、Hughes, Philip、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Bromo-3-fluorobenzonitrile:  An Application and Study of the Halodeboronation of Aryl Boronic Acids
  作者：Ronald H. Szumigala,、Paul N. Devine、Donald R. Gauthier、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo035184p

  日期：2004.1.1

  A scaleable synthesis of 2-bromo-3-fluorobenzonitrile via the NaOMe-catalyzed bromodeboronation of 2-cyano-6-fluorophenylboronic acid was developed. The generality of this transformation was demonstrated through the halodeboronation of a series of aryl boronic acids. Both aryl bromides and aryl chlorides were formed in good to excellent yields when the corresponding aryl boronic acid was treated with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin and 5 mol % NaOMe.