(Z)-1-Biphenyl-4-yl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone | 36635-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-1-Biphenyl-4-yl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36635-79-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: NYGOSCWEGSOKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Biphenyl-4-yl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(((6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-1,3-oxazin-2-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基取代查尔酮衍生的1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物新型希夫碱的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  恶嗪和噻嗪杂环由于其重要的天然和非天然产物而具有独特的兴趣，并且在药物和生物领域表现出高生物活性。本工作计划从4-苯基取代的查耳酮合成1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物的席夫碱。通过UV、IR、1H NMR、13C NMR和DFT计算确定了新合成的目标化合物的结构。使用DFT/B3LYP/6-311G (d,p)基组计算分子特性HOMO-LUMO能量、能隙、柔软度和硬度。体外研究了1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物席夫碱对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性，并进行了相互比较。结果发现，噻嗪衍生物表现出较高的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-Biphenyl-4-yl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  3,5-取代吡唑作为可能的抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  多重耐药细菌的出现增加了对新型抗生素的需求，以帮助克服可能被认为对现代医学的最大威胁。在这里，我们报告了通过查耳酮和肼一水合物的一锅循环氧化获得的十五种新型 3,5-二芳基-1H-吡唑的合成。然后针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌筛选合成的吡唑，以确定它们的抗菌潜力。结果表明，化合物7p在 MIC 8 µg/mL 时具有抑菌作用。该化合物对健康哺乳动物细胞 3T3-L1 无毒，最高测试浓度为 50 µg/mL。此外，化合物7p当处理高于 MIC 浓度时，显着影响枯草芽孢杆菌细胞裂解前的细菌形态发生。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物，可用于未来的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116401

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并
• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• Pyrazolines as potential anti-Alzheimer's agents: DFT, molecular docking, enzyme inhibition and pharmacokinetic studies
  作者：Valkiria Machado、Arthur R. Cenci、Kerolain F. Teixeira、Larissa Sens、Tiago Tizziani、Ricardo J. Nunes、Leonardo L. G. Ferreira、Rosendo A. Yunes、Louis P. Sandjo、Adriano D. Andricopulo、Aldo S. de Oliveira

  DOI：10.1039/d2md00262k

  日期：——

  We report the synthesis and investigation of the anticholinesterase potential of pyrazolines, using experimental and theoretical techniques.

  我们报告了吡唑类化合物的合成过程，并利用实验和理论技术对其抗胆碱酯酶的潜力进行了研究。
• Shorey, Shweta; Choudhary, Prakash; Intodia, Kumud, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5930 - 5932,3
  作者：Shorey, Shweta、Choudhary, Prakash、Intodia, Kumud

  DOI：——

  日期：——