(Z)-4-{1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)vinyl}benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-{1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)vinyl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄Si
• 分子量: 385.535
• InChiKey: RDRMIXILQDYYMV-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 (Z)-4-{1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)vinyl}benzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以149 mg的产率得到(Z)-4-[1-hydroxy-3-(4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-4-{1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)vinyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。