N-(3-bromophenyl)-9H-fluoren-9-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-9H-fluoren-9-amine
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: MMTFWKJEGIPRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 N-(3-bromophenyl)-9H-fluoren-9-amine 在 碘 、 锌 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3'-(9H-fluoren-9-ylamino)biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型RORγt逆激动剂芴衍生物的设计与合成。

  摘要：

  利用分子杂交方法，设计并合成了一系列新的芴衍生物，作为新型视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）反向激动剂。使用生化FRET和细胞报告基因分析评估了新化合物10-15的RORγt活性。此外，评估了芴衍生物10-15在小鼠Th17细胞分化测定中的抑制活性。结合了芴和芳基砜部分的杂化化合物15在FRET和细胞分析中显示出有希望的RORγt活性，IC50值分别为68.6和99.5 nm。另外，采用分子模型研究来研究15与RORγt的潜在结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800244
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-9H-fluoren-9-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(3-bromophenyl)-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型RORγt逆激动剂芴衍生物的设计与合成。

  摘要：

  利用分子杂交方法，设计并合成了一系列新的芴衍生物，作为新型视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）反向激动剂。使用生化FRET和细胞报告基因分析评估了新化合物10-15的RORγt活性。此外，评估了芴衍生物10-15在小鼠Th17细胞分化测定中的抑制活性。结合了芴和芳基砜部分的杂化化合物15在FRET和细胞分析中显示出有希望的RORγt活性，IC50值分别为68.6和99.5 nm。另外，采用分子模型研究来研究15与RORγt的潜在结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800244

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Fluorene Derivatives as Novel ROR<i>γ</i>t Inverse Agonists
  作者：Moustafa T. Gabr、Mohammed S. Abdel-Raziq

  DOI：10.1002/cbdv.201800244

  日期：2018.9

  A new series of fluorene derivatives was designed and synthesized as novel retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma t (RORγt) inverse agonists utilizing a molecular hybridization approach. The new compounds 10 - 15 were evaluated for their RORγt activity using biochemical FRET and cellular reporter gene assays. Moreover, the inhibitory activity of the fluorene derivatives 10 - 15 in mouse

  利用分子杂交方法，设计并合成了一系列新的芴衍生物，作为新型视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）反向激动剂。使用生化FRET和细胞报告基因分析评估了新化合物10-15的RORγt活性。此外，评估了芴衍生物10-15在小鼠Th17细胞分化测定中的抑制活性。结合了芴和芳基砜部分的杂化化合物15在FRET和细胞分析中显示出有希望的RORγt活性，IC50值分别为68.6和99.5 nm。另外，采用分子模型研究来研究15与RORγt的潜在结合模式。