3-(p-tolylamino)benzonitrile | 91180-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(p-Tolylamino)benzonitrile；3-(4-methylanilino)benzonitrile
• CAS: 91180-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: UPALECRUQIZOMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  365.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 乙烷,三氯氟- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(p-tolylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下碘化钠促进镍催化芳基氯和 N-亲核试剂的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了可见光促进的单镍催化以碘化钠作为活化剂顺利实现芳基氯/溴和多种N-亲核试剂的各种 C-N 偶联。单一镍催化剂扮演着两个兼容的角色：卤素交换和 C-N 偶联，这对于成功获得所需的偶联产物至关重要。催化过程不需要外源光催化剂，并提供了一种可持续且有效的方法来在温和条件下实现 C-N 偶联。结合紫外-可见和核磁共振分析的实验研究表明，Ni II和 Ni III -卤化物络合物与碘化物阴离子的卤素交换是产生偶联产物的重要过程。

  DOI：

  10.1039/d2gc04630j

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Selective Monoarylation of Primary Anilines Catalyzed by Pd(dippf) and its Application in OLED Component Synthesis
  作者：Matthias F. Grünberg、Fan Jia、Andreas Rivas-Nass、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201501160

  日期：2016.5.19

  Palladium 1,1′‐bis(diisopropylphosphino)‐ferrocene [Pd(dippf)] complexes were found to promote the monoarylation of primary anilines with unprecedented selectivities. They also allow the sequential arylation of primary anilines with two different aryl bromides in one pot. The reactions can be performed at low catalyst loadings (0.2 mol%) and high substrate concentrations. The synthetic utility of the

  发现钯1,1'-双（二异丙基膦基）-二茂铁[Pd（dippf）]配合物以前所未有的选择性促进伯苯胺的单芳基化。它们还允许在一个罐中用两种不同的芳基溴将芳基苯胺依次芳基化。该反应可以在低催化剂负载量（0.2mol％）和高底物浓度下进行。各种二-和三芳基胺的合成证明了最佳催化剂的合成效用。特别关注的是最先进的小分子有机发光二极管（OLED）中使用的具有咔唑和芴部分的化合物。
• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol1028892

  日期：2011.2.18

  the presence of a highly effective Pd/CM-phos catalyst, cyanation of aryl chlorides proceeds at 70 °C in general, which is the mildest reaction temperature achieved so far for this process. Common functional groups such as keto, aldehyde, ester, nitrile and −NH2, and heterocyclic coupling partners including N−H indoles are well tolerated. Moreover, a sterically hindered nonactivated ortho,ortho-disubstituted

  建立了钯催化芳基氯化物的有效氰化反应。在高效的Pd / CM-phos催化剂存在下，芳基氯的氰化通常在70°C进行，这是迄今为止该工艺最温和的反应温度。酮，醛，酯，腈和-NH 2等常见官能团以及包括N-H吲哚在内的杂环偶联伙伴均具有良好的耐受性。而且，空间位阻的未活化的邻，邻二取代亲电试剂显示为氰化中可行的偶联伴侣。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。
• Pyrrole-2-carboxylic Acid as a Ligand for the Cu-Catalyzed Reactions of Primary Anilines with Aryl Halides
  作者：Ryan A. Altman、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo8008676

  日期：2008.7.1

  Pyrrole 2-carboxylic acid (L5) was found to be an effective ligand for the Cu-catalyzed monoarylation of anilines with aryl iodides and bromides. Under the reported conditions (10% CuI/20% L5/DMSO/K(3)PO(4)/80-100 degrees C/20-24 h), a variety of useful functional groups were tolerated, and moderate to good yields of the diaryl amine products were obtained.