lithium thiophene-2-sulfinate | 136768-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: lithium thiophene-2-sulfinate
• 英文别名: thiophene-2-sulfinic acid ; lithium-salt；Thiophen-2-sulfinsaeure; Lithium-Salz；Lithiumthiophene-2-sulfinate；lithium;thiophene-2-sulfinate
• CAS: 136768-52-0
• 化学式: C₄H₃O₂S₂*Li
• 分子量: 154.14
• InChiKey: DKAWVVGMLXBUBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 lithium thiophene-2-sulfinate 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.14h， 以86%的产率得到3-噻吩-2-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族亚磺酸盐的分子间脱硫化交叉偶联

  摘要：

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204201
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 叔丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 lithium thiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中噻吩和呋喃亚磺酸盐与芳基溴的有效脱硫基交叉偶联†

  摘要：

  这封信描述了在水性介质中使用杂芳族亚磺酸盐作为亲核偶联伴侣的环境友好的钯催化交叉偶联反应的发展。该方法不需要碱，添加剂或助催化剂，就可以以化学选择性非常好的收率得到芳基取代的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj41153b

文献信息

• Efficient desulfinylative cross-coupling of thiophene and furan sulfinates with aryl bromides in aqueous media
  作者：Stéphane Sévigny、Pat Forgione

  DOI：10.1039/c3nj41153b

  日期：——

  This letter describes the development of an environmentally benign palladium-catalyzed cross-coupling reaction using heteroaromatic sulfinates as nucleophilic coupling partners in aqueous media. This method accesses aryl-substituted heteroaromatics in very good yields chemoselectively without the need for base, additives or co-catalysts.

  这封信描述了在水性介质中使用杂芳族亚磺酸盐作为亲核偶联伴侣的环境友好的钯催化交叉偶联反应的发展。该方法不需要碱，添加剂或助催化剂，就可以以化学选择性非常好的收率得到芳基取代的杂芳族化合物。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Arylation of Lithium Sulfinates with Diaryliodonium Salts: A Direct and Versatile Access to Arylsulfones
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402235v

  日期：2013.10.4

  An efficient, transition-metal-free arylation of lithium sulfinates, which are readily accessible from reactions of organolithium reagents with sulfur dioxide, is described. Based on this method, a practical protocol for the direct transformation of (hetero)arenes and (hetero)aromatic halides into diarylsulfones was developed.
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Desulfinylative Cross-Coupling of Heteroaromatic Sulfinates
  作者：Stéphane Sévigny、Pat Forgione

  DOI：10.1002/chem.201204201

  日期：2013.2.11

  in simplicity: An efficient and environmentally benign palladium‐catalyzed protocol has been developed using a sulfinate as a nucleophilic coupling partner. The sulfinate position is arylated chemoselectively in very good yields. The bench‐stable, non‐hygroscopic heteroaromatic sulfinate salts rapidly undergo cross‐coupling without the need of a co‐catalyst, base, or additives (see scheme; mw=microwave)

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。
• Efficient Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaromatic Sulfinates with Aryl Triflate in Environmentally Friendly Protic Solvents
  作者：Pat Forgione、Daniel Mangel、Cindy Buonomano、Stéphane Sévigny、Gianna Di Censo、Gowsic Thevendran

  DOI：10.3987/com-14-s(k)104

  日期：——

  Aryl-substituted heteroaromatics were synthesized via desulfinative cross-coupling reactions using aryl triflate and heteroaromatic sulfinate coupling partners. This method uses synthetically versatile aryl triflates to access aryl-substituted heteroaromatics in good yields employing aqueous and alcoholic media without the use of base, additives or co-catalysts.