1-methyl-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 353299-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 353299-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: WCIPMZRVDBXPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 1-methyl-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2-hydroxy-2-methyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化

  摘要：

  摘要描述了铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化。所报道的自由基反应的优点是具有优异的官能团耐受性、使用催化量的铜和过氧化二叔丁基 (t BuOO t Bu) 作为自由基引发剂以及反应条件温和。纯化后以中等至极好的收率获得所需产物。

  DOI：

  10.1055/a-1503-9010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-甲基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以312.2 mg的产率得到1-methyl-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的无金属高区域选择性 1,4-磺酰基碘化

  摘要：

  在此，开发了一种新的、实用的、绿色的合成方法，使用容易获得的 1,3-烯炔与磺酰肼和 I 2通过叔丁基过氧化氢 (TBHP) 介导的 1,4-磺酰基碘化反应已经开发用于合成各种四取代的丙二烯基碘化物无金属条件。值得注意的是，所提出的方法具有广泛的底物范围、操作简单、对空气的耐受性、高官能团耐受性、令人满意的产率和出色的区域选择性，并且涉及使用具有成本效益的试剂，例如绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02257

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Chia-Lin Lee、Chi-Huan Huang、Hui-Chun Wang、Da-Wei Chuang、Ming-Jung Wu、Sheng-Yang Wang、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Yeh-Long Chen、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1039/c0ob00616e

  日期：——

  Naturally occurring antrocamphin A (1) is a potent anti-inflammatory compound from the edible fungus Antrodia camphorata (Taiwanofungus camphoratus), whose wild fruiting body is used as a valuable folk medicine in Taiwan. This study is the first total synthesis of antrocamphin A (1) and its analogs. Their inhibition ability on NO release, superoxide anion generation, elastase release and platelet aggregation are reported herein.

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。
• Stereo- and Regioselective <i>cis</i>-Hydrophosphorylation of 1,3-Enynes Enabled by the Visible-Light Irradiation of NiCl₂(PPh₃)₂
  作者：Hong Hou、Bing Zhou、Jiawei Wang、Dengyang Zhao、Duhao Sun、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00626

  日期：2021.4.16

  Described herein is a stereo- and regioselective cis-hydrophosphorylation reaction of the internal alkyne of 1,3-enynes that accesses various 1,3-dienes in good isolated yields. The visible-light irradiation of NiCl2(PPh3)2 allows the generation of highly reactive nickel(II)-phosphorus species that subsequently migrate into the internal alkyne of the 1,3-enynes and protonate the resulting vinyl nickel

  本文描述了1，3-烯炔的内部炔的立体和区域选择性顺式-磷酸化反应，其以良好的分离产率获得各种1，3-二烯。NiCl 2（PPh 3）2的可见光照射允许生成高反应性的镍（II）-磷物质，该物质随后迁移到1,3-炔烃的内部炔烃中并质子化所得的乙烯基镍物质，从而导致各种膦酰基1,3-丁二烯在温和的反应条件下。
• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Copper-catalyzed 1,4-alkylarylation of 1,3-enynes with masked alkyl electrophiles
  作者：Changqing Ye、Yajun Li、Xiaotao Zhu、Shengmin Hu、Daqiang Yuan、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c8sc05689g

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-alkylarylation of 1,3-enynes with alkyl diacyl peroxides as masked alkyl electrophiles and aryl boronic acids as nucleophiles, selectively affording structurally diversified tetrasubstituted allenes under mild conditions is reported.

  报道了一种铜催化的1,4-烷基芳基化反应，使用烷基双酰过氧化物作为掩蔽的烷基电泳性试剂和芳基硼酸作为亲核试剂，在温和条件下选择性地合成结构多样的四取代烯烃。