3-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 56107-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-Methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 56107-86-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₄
• 分子量: 240.188
• InChiKey: XIZSLUJLBKLISD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到3-(p-trifluoromethylphenyl)-6-methyl-1,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Hu, Wei-Xiao; Xu, Feng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 797 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)thio)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到3-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的 Liebeskind-Srogl 与芳基硼酸偶联来安装最少的四嗪

  摘要：

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08677

文献信息

• Iridium-catalyzed C–H amidation of <i>s</i>-tetrazines
  作者：Huan Xiong、Yuang Gu、Shuning Zhang、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Guang Yang、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d0cc01647k

  日期：——

  Synthesis of ortho-amino substituted s-tetrazines by iridium-catalyzed C–H activation for bioconjugation and DNA-encoded library.

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。