tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate | 365441-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]carbamate
• CAS: 365441-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: XHHJVRVIMSWCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-BOC-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive BOC-amination of aldehydes

  摘要：

  Base-assisted elimination-reduction of alpha -amidoalkyl sulfones with sodium borohydride proceeds in tetrahydrofuran at room temperature leading to the corresponding BOC-amines in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00895-4
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 、 乙醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌复分解：访问新的环状四取代烯烃平台的关键步骤。

  摘要：

  已经开发了一种快速，温和的合成途径，用于通过钌催化的闭环复分解（RCM）制备环状四取代的平台。该工艺可耐受各种功能，例如氮，氧，硫，硅和碳束缚基团，以及非常具有挑战性的氟和硼原子（36种衍生物，最高可达96％）。通过后功能化反应，例如Pd-偶联，N-取代和引入吗啉部分的还原胺化，进一步证明了这种面向多样性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01344
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-butyl-2-hexyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以92%的产率得到5-butyl-2-hexyl-3-(3-phenylprop-2-ynylamino)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联酰胺酰胺苯环化/碘环化策略合成高度取代的喹啉

  摘要：

  描述了用于高度受控取代的喹啉的区域控制合成的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮或重氮酮与N-炔丙基取代的酰胺的反应的苯环化反应是通过几个周环反应的级联反应进行的，以生成多重取代的苯胺衍生物。在串联策略的第二阶段，酚醛苯环化产物的三氟甲磺酸酯衍生物在暴露于碘后会经历Larock环化反应，形成产物，并通过钯催化偶联等方法进一步精制以生成可在苯酚的每个位置上取代的喹啉。双环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01648

文献信息

• An expeditious one-pot synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02289-4

  日期：2002.2

  A general one-pot, purification-free synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates has been developed. The procedure involves base-catalyzed Michael-type addition of sodium diethyl phosphite to N-Boc imines generated in situ by the action of sodium hydride on α-amidoalkyl-p-tolyl sulfones in tetrahydrofuran.

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。
• Phase Transfer Catalyzed Enantioselective Strecker Reactions of α-Amido Sulfones with Cyanohydrins
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo061566u

  日期：2006.12.1

  A study into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with acetone cyanohydrin to effect the enantioselective formation of α-amino nitriles from α-amido sulfones is described. This novel catalytic asymmetric Strecker reaction is analyzed with regard to the possible mechanistic basis.

  描述了将手性相转移催化剂与丙酮氰醇结合使用以实现由α-酰胺基砜对映选择性形成α-氨基腈的研究。就可能的机理基础分析了这种新颖的催化不对称斯特雷克反应。
• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• An easy entry to optically active α-amino phosphonic acid derivatives using phase-transfer catalysis (PTC)
  作者：Francesco Fini、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Daniel Pettersen、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b807027j

  日期：——

  The unprecedented use of phase-transfer catalysis (PTC) in an asymmetric hydrophosphonylation reaction allows the obtainment of a range of optically active α-amino phosphonic acid derivatives directly from α-amido sulfones.

  在不对称亲水磷腈反应中空前绝后地使用相转移催化（PTC），使得直接从α-酰胺砜获得一系列光学活性的α-氨基膦酸衍生物成为可能。
• Catalytic asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with α-amido sulfones as precursors of aliphatic imines
  作者：Elier Hernando、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc35160a

  日期：——

  A general and practical Cu(I)-Fesulphos-catalyzed Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aliphatic imines generated in situ from alpha-amido sulfones is described. Imines with linear and branched alkyl chains, including substrates bearing functional groups, can be efficiently applied. The resulting syn-configured orthogonally protected beta-alkyl-alpha,beta-diamino acid derivatives are produced

  描述了通用和实用的甘氨酸基希夫碱与α-酰胺基砜原位生成的脂族亚胺的Cu（I）-Fesulphos催化的曼尼希反应。具有直链和支链烷基链的亚胺，包括带有官能团的底物，可以有效地应用。产生的所得顺式构型的正交保护的β-烷基-α，β-二氨基酸衍生物具有优异水平的非对映体（通常syn / anti> 90：<10）和对映选择性（通常> / = 90％ee）。