三甲基-(5-甲基呋喃-2-基)锡烷 | 86134-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 三甲基-(5-甲基呋喃-2-基)锡烷
• 英文名称: 2-methyl-5-(trimethylstannyl)furan
• 英文别名: 5-methyl-2-(trimethylstannyl)furan；2-methyl-5-trimethylstannylfuran；Stannane, trimethyl(5-methyl-2-furanyl)-；trimethyl-(5-methylfuran-2-yl)stannane
• CAS: 86134-28-3
• 化学式: C₈H₁₄OSn
• 分子量: 244.909
• InChiKey: OKDSNARMRJGVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(5-甲基呋喃-2-基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)-1-(5-methyl-2-furyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内Tropylium离子介导的呋喃开环反应和萘[1,2- a ] azulene衍生物的X射线研究新颖合成苯并丙酮类似物萘[ a ] azulenes。

  摘要：

  由2-（5-）合成萘[1,2- a ] azulene（8），萘[2,1- a ] azulene（13）和萘[2,3- a ] azulene（18）的苯丙酮丙酮类似物。甲基-2-呋喃基）-1-对苯二甲酰基（7），1-（5-甲基-2-呋喃基）-2-对苯二甲酰基萘（12）和2-（5-甲基-2-呋喃基）-3-对苯二甲酰基萘（17）。合成方法基于对呋喃离子的分子内亲电攻击而引起的呋喃开环反应。萘[1,2- a ] az杂烯衍生物的单晶X射线研究（8）表明，其四环体系的平面度与苯并[ c ]菲（四螺旋）相似。在晶体中发现了一个中心对称相关的二聚体结构，就像羧酸分子一样，但通过C O···H-C氢键。还发现减少了七元环中的键长交替。

  DOI：

  10.1021/jo051409f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基锡呋喃 在 甲基锂 、 氯化铵 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到三甲基-(5-甲基呋喃-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Seitz, David E.; Lee, Shi-Hung; Hanson, Robert N., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 2, p. 121 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile and efficient method for the synthesis of benz[a]azulenic enones starting from readily available o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes
  作者：Misako Sasabe、Yuuko Houda、Hideki Takagi、Takashi Sugane、Xu Bo、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1039/b005948j

  日期：——

  A facile, one-pot synthesis of β-(benz[a]azulen-10-yl)-α,β-unsaturated ketones from the corresponding o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes is reported. A mechanism involving a novel ring-opening cyclisation reaction by the intramolecular attack of the tropylium ion to the 2-position of the furan ring is proposed.

  据报道，由相应的邻-（2-呋喃基）环庚三烯基苯可方便地一锅合成β-（苯并[ a ] azulen-10-基）-α，β-不饱和酮。提出了一种涉及新的开环环化反应的机理，该环化反应是由对苯二甲基离子的分子内攻击呋喃环的2位引起的。
• Novel and facile synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)- and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones by intramolecular tropylium ion-mediated furan ring-opening reaction
  作者：Kimiaki Yamamura、Naoki Kusuhara、Akihiro Kondou、Masao Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00869-4

  日期：2002.9

  The novel and efficient methods for the synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (1) and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (2) have been described. Refluxing the dichloromethane solutions of 2-tropylio-3-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (3) or 3-tropylio-2-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (4) afforded (1) and (2), respectively, in moderate yields

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。
• An efficient novel synthesis of β-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)- and β-(azuleno[2,1-b]benzothienyl)-α,β-unsaturated ketones by the tropylium ion-mediated intramolecular furan ring-opening reaction and X-ray investigation of methyl ketone derivative1
  作者：Kimiaki Yamamura、Yuuko Houda、Masao Hashimoto、Takatomo Kimura、Makoto Kamezawa、Takehiko Otani

  DOI：10.1039/b401579g

  日期：——

  Intramolecular reaction of 2-tropylio-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (3), prepared from the corresponding 2-cycloheptatrienyl-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (2), afforded the beta-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)-alpha,beta-unsaturated ketones (4), which are otherwise difficult to obtain, in moderate yields. The reaction involves a ring-opening process of the furan ring by intramolecular

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。
• Novel and efficient one-pot synthesis of azuleno[1,2-<i>b</i>]-benzothiophenic enones from the corresponding 2-cycloheptatrientyl-3-(2-furyl)benzothiophenes
  作者：Yuuko Houda、Misako Sasabe、Xu Bo、Hideki Takagi、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1002/jhet.5570370559

  日期：2000.9

  2-Cycloheptatrienyl-3-(2-furyl)benzothiophenes, which are prepared by Stille coupling reaction of 2-cyclo-heptatrienyl-3-bromobenzothiophene with the 5-substituted 2-trimethylstannylfurans, react with triphenylmethyl tetrafluoroborate to give the corresponding azuleno[1,2-b]benzothiophenic enones in excellent yields.

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。
• Nishiura, Mitsuko; Ueda, Ikuko; Yamamura, Kimiaki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 951 - 960
  作者：Nishiura, Mitsuko、Ueda, Ikuko、Yamamura, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——