(3-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷 | 133787-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: (3-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷
• 英文名称: 3-n-hexyl-2-trimethylstannylthiophene
• 英文别名: 3-hexyl-2-trimethylstannylthiophene；(3-hexylthiophen-2-yl)trimethylstannane；(3-Hexyl-2-thienyl)trimethylstannane；(3-hexylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 133787-27-6
• 化学式: C₁₃H₂₄SSn
• 分子量: 331.11
• InChiKey: VICPXQBDZGOMDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A molecular breakwater-like tetrapod for organic solar cells

  摘要：

  共轭小分子的四面体几何结构显示出独特的热性能，导致二元和三元混合有机太阳能电池中表现出不同的行为。

  DOI：

  10.1039/c4ta05405a
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-己基-2-噻吩基)三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Photoelectroactive Materials for Optoelectronic Applications Based on Thieno[3,4‐b]pyrazines and Thieno[1,2,5]thiadiazoles

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们介绍了一个具有供体-受体-供体结构的新型对称噻吩基小分子系列。这些化合物具有三种不同的受体单元：苯并[c][1,2,5]噻二唑（Bz）、噻吩并[3,4-b]吡嗪（Pz）和噻吩并[1,2,5]噻二唑（Tz），以及基于咔唑-噻吩衍生物的电子供体单元。我们利用密度泛函理论（DFT）研究了中心受体单元的分子几何形状和强度如何影响氧化还原和光谱特性。值得注意的是，加入 Pz 和 Tz 分子后，吸收光谱和发射光谱发生了显著的重移，延伸到了近红外（NIR）区域，同时缩小了能隙（约 1.4-1.6 eV）。这种偏移归因于低聚物内核共面性的增加，无论是在基态（S0）还是激发态（S1），都是由于键长交替（BLA）分析支持的增强的类醌特性。这些结构变化促进了π电子脱ocal，有利于光电器件中的光诱导电荷转移过程。值得注意的是，我们发现含 Pz 和 Tz 的分子表现出近红外电致变色行为，并在体异质结（BHJ）太阳能电池中呈现出矛盾特性。最后，理论计算表明，这些分子可以作为有效的双光子吸收（2PA）探针，进一步拓展它们在光电应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202303590

文献信息

• Synthesis of various 5-substituted 2′-deoxy-3′-5′-di-<i>O</i>-acetyluridines
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz、Nils Gunnar Johansson

  DOI：10.1002/jhet.5570280262

  日期：1991.2

  The Pd(0)-catalyzed coupling reaction of β-5-iodo-2′-deoxy-3′,5′-di-O-acetyluridine with various heteroaryltrimethylstannyl compounds gave the corresponding β-5-heteroaryl-2′-deoxy-3′,5′-di-O-acetyluridines in moderate yields. This direct coupling approach for nucleosides represented an interesting alternative to the 5-heteroaryl functionalization of pyrimidines followed by the Hilbert-Johnson glycosylation

  Pd（0）催化的β-5-碘-2'-脱氧-3'，5'-二-O-乙酰尿苷与各种杂芳基三甲基锡烷基化合物的偶联反应得到相应的β-5-杂芳基-2'-脱氧- 3'，5'-二-O-乙酰尿苷，产率中等。这种直接连接核苷的方法代表了一个有趣的替代方法，可替代嘧啶的5-杂芳基官能化，然后进行希尔伯特-约翰逊糖基化反应，该反应通常会产生α和β端基异构体的混合物。
• Luminescent Organoboron Quinolate Polymers
  作者：Yang Qin、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja039133l

  日期：2004.6.1

  The synthesis of well-defined luminescent organoboron polymers via a novel three-step procedure starting from silylated polystyrene is reported. Highly selective borylation of poly(4-trimethylsilylstyrene) (PS-Si), followed by replacement of the bromine substituents in poly(4-dibromoborylstyrene) (PS-BBr) with substituted thienyl groups (R = H, 3-hexyl, 5-hexyl), and final introduction of the 8-hydroxyquinolato

  报道了从甲硅烷基化聚苯乙烯开始，通过一种新的三步程序合成明确定义的发光有机硼聚合物。聚（4-三甲基甲硅烷基苯乙烯）（PS-Si）的高选择性硼化，然后用取代的噻吩基（R = H、3-己基、5-）替换聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS-BBr）中的溴取代基己基），并最终引入 8-羟基喹啉基部分以 67-83% 的分离产率产生一系列新的有机硼喹啉聚合物。己基取代的聚合物是高度可溶且可溶液加工的薄膜，可在 395 nm 激发时有效地发射 513-514 nm 的光。
• 用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110790760B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物及其制备方法与应用。本发明通过Stille偶联反应和金属配位反应得到一种用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物。此金属有机小分子配合物，是以金属为核，支链包含氟代羟基喹啉、给电子桥接单元以及萘二酰亚胺单元的结构。羟基喹啉具有较强的吸电子能力，氟原子的引入增强了其吸电子能力，更有力地推动分子内电荷转移作用；同时氟原子与给电子桥接单元形成非共价键，保证分子中的载流子在平面结构中传输；接枝萘二酰亚胺单元有利于提高小分子的结晶能力和电子亲合力，克服聚合物批次差异问题。
• 接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110790772B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料及其制备方法与应用。本发明通过Stille偶联反应和金属配位反应得到一种接枝苝二酰亚胺并芳香基团的羟基喹啉基金属有机小分子配合物材料。此类金属有机小分子配合物属于支化型小分子，其结构是以金属为核，支链包含羟基喹啉、苝二酰亚胺并给电子芳香基团单元。羟基喹啉具有较强的吸电子能力，接枝苝二酰亚胺单元有利于提高小分子的结晶能力和电子亲合力，在苝二酰亚胺单元并上给电子芳香基团增强了给电子能力，易与羟基喹啉形成推‑拉电子效应；并且该结构小分子与聚合物给体能级匹配，因此适合作为小分子受体材料。
• 一种噻吩并苯并噻二唑二酮有机化合物、其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111205307B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种噻吩并苯并噻二唑二酮有机化合物，其结构式如下：其中，R1为C1‑C20烷基以及C1‑C20的烷氧基中的一种；Ar为噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩、吡咯并二噻吩、戊烷并二噻吩基团及其衍生物。该有机化合物具有带隙窄、平面性好以及刚性强等特点，通过聚合反应可作为有机光电活性给体材料。