四(呋喃-2-基)锗 | 55811-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 四(呋喃-2-基)锗
• 英文名称: tetra(2-furyl)germane
• 英文别名: tetra-2-furylgermane；tetra-[2]furyl-germane；Tetra-[2]furyl-german；Germane, tetra-2-furanyl-；tetrakis(furan-2-yl)germane
• CAS: 55811-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₂GeO₄
• 分子量: 340.859
• InChiKey: HFNKPJYZCXQEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  160-162 °C(Press: 0.001 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(呋喃-2-基)锗 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tri(2-furyl)germane
  参考文献：
  名称：

  用 Tri-2-furylgermane 还原有机卤化物：化学计量和催化还原

  摘要：

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.747
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 溴乙烷 、 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 四(呋喃-2-基)锗
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPOUNDS OF LEAD, TIN AND GERMANIUM¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01143a021

文献信息

• Recent advances in the use of tri(2-furyl)germane, triphenylgermane and their derivatives in organic synthesis
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.inoche.2004.11.017

  日期：2005.1

  compounds, and coupling reaction with aryl and vinyl halides under palladium catalysis. Palladium-catalyzed hydrogermylation with tri(2-furyl)germane create some novel phenomena. Some chemistry of triphenylgermane will be described.

  摘要 三（2-呋喃基）锗烷是一种易于制备、易于处理和储存的三有机锗烷。三个 2-呋喃基在各种反应中赋予其独特的反应性。三（2-呋喃基）锗烷在自由基反应中是三丁基氢化锡的有前途的替代品，特别是在与烯烃的自由基加成方面表现出色。三（2-呋喃基）锗烷的氢酸性如此之强以至于在弱碱（例如叔丁醇钾和碳酸铯）的帮助下产生相应的锗烷基阴离子。阴离子参与醛类的亲核加成、α,β-不饱和羰基化合物的1,4-加成以及钯催化下与芳基和乙烯基卤化物的偶联反应。钯催化的三（2-呋喃基）锗烷氢锗化产生了一些新现象。将描述三苯基锗烷的一些化学。
• Enantio- and Regioconvergent Synthesis of γ-Stereogenic Vinyl Germanes and Their Use as Masked Vinyl Halides
  作者：Daniel Brösamlen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00410

  日期：2023.3.24

  excellent yields and enantioselectivities. The reason for the regioconvergence is the steering effect of the bulky germyl group. The resulting vinyl germanes can be easily halodegermylated without racemization of the allylic stereocenter to afford synthetically valuable γ-stereogenic vinyl halides.

  报道了外消旋锗化烯丙基亲电子试剂与烷基亲核试剂的区域异构混合物的镍催化对映和区域收敛烷基化。成功的关键是新开发的 hept-4-yl 取代的 Pybox 配体，它能够以优异的产率和对映选择性获得各种手性 γ-甲锗烷基 α-烷基烯丙基结构单元。区域会聚的原因是庞大的甲锗烷基的转向作用。生成的乙烯基锗烷可以很容易地卤代去锗化，而无需烯丙基立构中心的外消旋化，从而提供具有合成价值的 γ-立体乙烯基卤化物。
• KAKIMOTO, NORIHIRO;SATO, KATSUYUKI;TAKADA, TOYOZO;AKIBA, MITSUO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2115-2120
  作者：KAKIMOTO, NORIHIRO、SATO, KATSUYUKI、TAKADA, TOYOZO、AKIBA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVITS, EH. YA.;IGNATOVICH, L. M.;POPELIS, YU. YU.;ROZITE, S. X.;MAZHEJ+, IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1985, N 1, 73-76
  作者：LUKEVITS, EH. YA.、IGNATOVICH, L. M.、POPELIS, YU. YU.、ROZITE, S. X.、MAZHEJ+

  DOI：——

  日期：——