(4-十二烷基-2-噻吩基)三甲基锡烷 | 211181-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: (4-十二烷基-2-噻吩基)三甲基锡烷
• 英文名称: 2-trimethylstannyl-4-dodecylthiophene
• 英文别名: 5-trimethylstannyl-3-dodecylthiophene；(4-Dodecyl-2-thienyl)trimethylstannane；(4-dodecylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 211181-63-4
• 化学式: C₁₉H₃₆SSn
• 分子量: 415.271
• InChiKey: NXMNRXFRPTUJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 充氩 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-十二烷基-2-噻吩基)三甲基锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8,12-bis(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]dithieno[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Benzodithiophene–Thiadiazoloquinoxaline as an Acceptor for Ambipolar Copolymers with Deep LUMO Level and Distinct Linkage Pattern

  摘要：

  Two new conjugated copolymers, PBDTTQ-1 and PBDTTQ-2, with a distinct linked pattern between benzodithiophene-thiadiazoloquinoxaline (BDTTQ) as acceptor and bithiophene as donor were synthesized and characterized. The difference in the linkage between donor and acceptor exerts great influence on the optoelectronic properties of the two polymers. " The optical band gap decreases from 1.18 eV for PBDTTQ-1 to 1.03 eV for PBDTTQ-2, due to the lower LUMO energy level (-4.01 eV) of the latter. Moreover, density functional theory calculations demonstrate that the electron density is mainly confined on the acceptor unit in both HOMO and LUMO of PBDTTQ-1, while the electronic densities almost delocalize along the entire backbone of PBDTTQ-2, which facilitates the charge transport within the polymer chain. In contrast to PBDTTQ-1 missing any field-effect characteristics, PBDTTQ-2 exhibits ambipolar charge transporting behavior with mobilities of 1.2 x 10(-3) cm(2)/(V s) for holes and 6.0 x 10(-4) cm(2)/(V s) for electrons.

  DOI：

  10.1021/ma401938m
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 生成 (4-十二烷基-2-噻吩基)三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  用于近红外有机光伏应用的新型超低带隙噻二唑并喹喔啉类聚合物的设计与合成†

  摘要：

  在噻二唑并喹喔啉（TDQ）单元上分别取代了具有芴和噻唑单元的两种D–A共聚物F1和F2，以增强TDQ的电子接受强度。该共聚物是通过交叉偶联Stille反应合成的，并对其光学和电化学性质进行了研究，结果表明它们具有超低的带隙和近红外吸收率。这些共聚物与PC 71 BM一起用作供体，并作为电子受体用于溶液处理的本体异质结（BHJ）聚合物太阳能电池的制造。优化施主与受主的重量比和溶剂添加剂（4 v％DIO作为溶剂添加剂）后，使用F1：PC 71的设备BM和F2：PC 71 BM的功率转换效率（PCE）分别为5.80％和3.32％。尽管F2与F1相比具有更宽的吸收曲线，但基于F2的设备的PCE值较低是由于F2和PC 71 BM之间的LUMO偏移较低，这限制了激子的解离。上述结果表明，这些共聚物可用于三元BHJ和串联太阳能电池，以实现高PCE。

  DOI：

  10.1039/c5ra24364e

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• The role of structural and electronic factors in shaping the ambipolar properties of donor–acceptor polymers of thiophene and benzothiadiazole
  作者：Przemyslaw Ledwon、Neil Thomson、Enrico Angioni、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c5ra06993a

  日期：——

  provided independent support for the spin pairing phenomena of positive charge carriers. Steric effects of varying alkyl side chain substitution have demonstrated predominant impact on the electrochemical properties of investigated polymers, and, thereto related, stability of n-doped state, while mesomeric effects of different 3,4-ethylenechalcogenide thiophene functionalities have been found to shape the

  研究了不同噻吩供体单元对苯并噻二唑基供体-受体π共轭有机材料的电化学和光谱性质的影响。考虑了供体单元的两种不同的结构修饰载体-一种通过共轭侧链结构解决分子间的相互作用，另一种关注通过共轭内取代基调节的分子内相互作用。电化学和原位同步EPR-UV-Vis-NIR光谱法研究了氧化（p-）和还原（n-）掺杂过程，这些过程负责这些材料的光电性能，揭示了它们的不同过程以及共轭π的氧化还原反应的不同作用-键。虽然发现p掺杂的普遍物种包括紧密相互作用的自旋轴承和无旋转电荷载流子，但发现n掺杂状态仅涉及一种类型的带负电荷的载流子，在适当的阴极电势下有选择地产生了自旋携带物。没有观察到这些负极化子的自旋配对，其增加的人口行为像局部电荷载流子的集合一样。p和n掺杂载流子种群之间的定性和定量比较为正电荷载流子的自旋配对现象提供了独立的支持。证明了烷基侧链取代的立体效应对所研究聚合物的电化学性能以及与之相关的n掺杂态的稳定性产生了主要影响，而不同的3
• Side Chain Engineering of Copolymers Based on Bithiazole and Benzodithiophene for Enhanced Photovoltaic Performance
  作者：Qinqin Shi、Haijun Fan、Yao Liu、Jianming Chen、Lanchao Ma、Wenping Hu、Zhigang Shuai、Yongfang Li、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/ma200576y

  日期：2011.6.14

  Four new copolymers P1–P4 containing the same backbone of bithiazole acceptor unit and benzodithiophene donor unit but different side chain pattern were synthesized by Pd-catalyzed Stille coupling. The effect of the side chains on backbone conformation, solubility, absorption spectra, energy levels, charge transport, blend film morphology, and photovoltaic properties of the polymers were experimentally

  通过Pd催化的Stille偶联合成了四种新的共聚物P1 – P4，它们具有相同的噻唑受体单元主链和苯并二噻吩供体单元主链，但侧链模式不同。侧链对主链构象，溶解度，吸收光谱，能级，电荷传输，混合膜形态和聚合物的光伏性能的影响进行了实验和理论上的研究。主链的平面增大的顺序P3 < P4 < P1 ≈ P2。随着主链平面度的增加，聚合物在膜中的最大吸收峰出现红移，从448 nm移至544 nm，HOMO从-6.0向上移至-6.0 eV，LUMO从-2.6向下移至-2.9 eV，并增加空穴迁移率从4.7×10 –4到0.06 cm 2 V –1 s –1。当增加聚合物主链的平面度时，聚合物：PC 71 BM共混物中的相分离尺寸增加。基于P4：PC 71 BM（1：1，w / w）的聚合物太阳能电池在AM 1.5、100 mW cm –2下显示出2.54％的最高功率转换效率归因于宽吸收，高迁移率和合
• Stimuli-Responsive Azulene-Based Conjugated Oligomers with Polyaniline-like Properties
  作者：Elizabeth Amir、Roey J. Amir、Luis M. Campos、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja203267g

  日期：2011.7.6

  Novel azulene building blocks, prepared via the cycloaddition of thiophene-S,S-dioxides and fulvenes, allow for incorporation of the seven-membered ring of the azulene nucleus directly into the backbone of conjugated materials. This unique mode of incorporation gives remarkably stable, stimuli-responsive materials upon exposure to acid. This simple doping/dedoping strategy provides for effective optical

  通过噻吩-S、S-二氧化物和富烯的环加成反应制备的新型菘烯结构单元允许将茚核的七元环直接结合到共轭材料的主链中。这种独特的掺入方式在暴露于酸时提供了非常稳定的刺激响应材料。这种简单的掺杂/去掺杂策略提供了有效的光学带隙控制和开/关荧光切换，让人想起聚苯胺。
• Investigating the effect of heteroatom substitution in 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole compounds for organic photovoltaics
  作者：Joseph Cameron、Mahmoud Matar Abed、Steven J. Chapman、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Peter N. Horton、Simon J. Coles

  DOI：10.1039/c7tc05075e

  日期：——

  Subtle changes in the choice of the chalcogen atom in benzochalcogenadiazole ‘small molecules’ can lead to a marked difference in the PCE of bulk heterojunction organic solar cells.

  在苯基硫属、硒属二唑“小分子”中选择硫属原子的微小变化，可以导致有机太阳能电池的体异质结光电转换效率（PCE）的显著差异。