4-异辛基噻吩-2-三丁基锡 | 886746-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 4-异辛基噻吩-2-三丁基锡
• 英文名称: tributyl(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)-4-(2-ethylhexyl)thiophene；4-(2-ethylhexyl)-2-(tributylstannyl)thiophene；Tributyl(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)stannane；tributyl-[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 886746-54-9
• 化学式: C₂₄H₄₆SSn
• 分子量: 485.405
• InChiKey: XDMHGFCQJCEXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异辛基噻吩-2-三丁基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  通过插入DA单元来监督光伏分子的吸收，迁移和形态的有效策略

  摘要：

  活性层中分子的吸收，迁移率和形态对有机太阳能电池的光伏性能具有至关重要的影响。在这项工作中，我们通过插入DA单元，在A 1 -DADA 1型小分子DRCN2FBT的基础上设计A 1-（DA）2 -DA 1型低聚物DRCN4FBT 。发现在使用富勒烯PC 71的活性层中，低聚物DRCN4FBT表现出比小分子DRCN2FBT宽的吸收光谱和更高的载流子迁移率以及更好的形态。BM为受体。通过在DRCN2FBT中插入DA单元，可以很好地监控活性层中DRCN4FBT的吸收，能级，迁移率和形态。结果，与基于DRCN2FBT / PC 71 BM的器件相比，基于DRCN4FBT / PC 71 BM的有机太阳能电池的功率转换效率和短路电流密度提高了约20％。这表明简单地增加小分子中的DA单元以构建低聚物是改善光伏性质的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 3-(2-乙基己基)噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-异辛基噻吩-2-三丁基锡
  参考文献：
  名称：

  A-DA'DA型五环小分子受体通过外侧链的杂原子效应使效率超过16.5%

  摘要：

  在本工作中，我们采用“杂原子侧链”修饰策略对A-DA'DA（受体-供体-受体'-供体-受体）型五环SMA（小分子受体）中的噻吩单元进行修饰，即在噻吩的β位引入支链烷基代替直链烷基，然后在支链的基础上在第三位引入氧原子。合成了两种新型五环SMA（BZ4F-EH和BZ4F-OEH），系统研究了杂原子侧链对A-DA'DA型五环SMA光电性能的影响。与我们之前报道的BZ4F（Y26）相比，BZ4F-EH表现出轻微的蓝移吸收，而BZ4F-OEH则具有明显的红移吸收。结果，基于BZ4F-OEH的二进制器件实现了16的高功率转换效率（PCE）。56%，填充因子 (FF) 为 79.3%，这是迄今为止五环 SMA 的最高效率。结果表明，噻吩β位的杂原子化修饰是提高A-DA'DA型SMA的PCE的简单有效的方法，该工作为未来的分子设计提供了重要的指导。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200852

文献信息

• Steady Enhancement in Photovoltaic Properties of Fluorine Functionalized Quinoxaline-Based Narrow Bandgap Polymer
  作者：Zhonglian Wu、Huanxiang Jiang、Xingzhu Wang、Lei Yan、Wei Zeng、Xiu-Gang Wu、Haiyu Zhuang、Wen Zhu、Renqiang Yang

  DOI：10.3390/molecules24010054

  日期：——

  influence of fluoride phenyl side-chains onto a quinoxaline (Qx) unit on the photovoltaic performance of the narrow bandgap (NBG) photovoltaic polymers, herein, two novel NBG copolymers, PBDTT-DTQx and PBDTT-DTmFQx, were synthesized and characterized. 2-ethylhexylthiothiophene-substituted benzodithiophene (BDTT), 2,3-diphenylquinoxaline (DQx) [or 2,3-bis(3-fluorophenyl)quinoxaline (DmFQx)] and 2-ethylhexylthiophene

  为了研究氟苯基侧链在喹喔啉（Qx）单元上对窄带隙（NBG）光伏聚合物的光伏性能的影响，本文合成并表征了两种新型NBG共聚物PBDTT-DTQx和PBDTT-DTmFQx 。使用2-乙基己基噻吩基取代的苯并二噻吩（BDTT），2,3-二苯基喹喔啉（DQx）[或2,3-双（3-氟苯基）喹喔啉（DmFQx）]和2-乙基己基噻吩（T）作为电子给体（D ）单元，吸电子受体（A）单元和π桥。与非氟取代的PBDTT-DTQx相比，氟化物PBDTT-DTmFQx表现出较宽的UV-Vis吸收光谱和高空穴迁移率。短路电流（Jsc）和填充因子（FF）的提高同时提高了基于聚合物/ PC71BM的聚合物太阳能电池（PSC）的效率。在AM 1.5G（100 mW cm-2）的照明下，开路电压（Voc）为0.87 V，Jsc为12.0 mA cm-2时，最大功率转换效率（PCE）为6.40％。基于PBDTT-DTmFQx
• Synthesis and Photophysical Studies of Thiadiazole[3,4-c]pyridine Copolymer Based Organic Field-Effect Transistors
  作者：Chinna Bathula、Sang Kyu Lee、Pranav Kalode、Sachin Badgujar、Ningaraddi S. Belavagi、Imtiyaz Ahmed M. Khazi、Youngjong Kang

  DOI：10.1007/s10895-016-1792-5

  日期：2016.5

  copolymer, poly[4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt -[4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine] (PTBDTPT), containing triisopropylsilylethynyl(TIPS)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene as a donor is synthesized by Stille polymerization reaction. All the important photo physical prerequisites for organic field-effect transistor (OFET) application

  一种新型的基于噻二唑[3,4-c]吡啶]的施主-受主（DA）共聚物，聚[4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2，含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的6-二烷基-[4,7-双（4-（2-（乙基乙基己基）噻吩-2-基）-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶]（PTBDTPT）通过Stille聚合反应合成作为供体的（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。可以实现有机场效应晶体管（OFET）应用的所有重要的光物理先决条件，例如强大而广泛的光吸收，热稳定性以及可兼容的HOMO-LUMO含量，并将它们组合在一个大分子上。由聚合物的膜开始吸收边缘算出，该聚合物的光学带隙为1.61eV。发现使用合成的聚合物作为有源沟道的底栅OFET的空穴迁移率是1。
• Impact of constitution of the terthiophene–vinylene conjugated side chain on the optical and photovoltaic properties of two-dimensional polythiophenes
  作者：Chuen-Yo Hsiow、Rathinam Raja、Chun-Yao Wang、Yu-Hsiang Lin、Yu-Wen Yang、Yen-Ju Hsieh、Syang-Peng Rwei、Wen-Yen Chiu、Ching-I Huang、Leeyih Wang

  DOI：10.1039/c4cp03382e

  日期：——

  The effects of the spatial arrangement of the conjugated side chains of 2-D polymers on their optical, electrochemical, and photovoltaic characteristics were investigated.

  对二维聚合物的共轭侧链的空间排列对其光学、电化学和光伏特性的影响进行了研究。
• Novel Panchromatic Absorption Material, Isoindigo-based A–π–A–π–A Small Molecule
  作者：Qian Liu、Zhengkun Du、Meng Qiu、Liang Sun、Wei Liu、Weichao Chen、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1246/cl.140781

  日期：2014.12.5

  One A–π–A–π–A small molecule [I(TPTA)2], containing two planar acceptor units, isoindigo, and 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine (TPTA) with thiophene as bridge, was synthesized by the Suzuki coupling reaction. The obtained molecule exhibits panchromatic absorption between 300 and 720 nm with a large half band width up to 350 nm in thin solid film. The highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels of [I(TPTA)2] are −5.50 and −3.82 eV. Density functional theory (DFT) calculations indicated that the structure of [I(TPTA)2] is quite planar and that the electron density is mainly delocalized over the central isoindigo and thiophene units.

  一个 A–π–A–π–A 小分子 [I(TPTA)2]，包含两个平面受体单元、异靛蓝和 2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪 (TPTA)，噻吩为桥，通过Suzuki偶联反应合成。所得分子在固体薄膜中表现出300至720 nm之间的全色吸收，半宽度高达350 nm。 [I(TPTA)2]的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级为-5.50和-3.82 eV。密度泛函理论（DFT）计算表明[I(TPTA)2]的结构相当平面，电子密度主要离域在中心异靛和噻吩单元上。
• Enhancement of photovoltaic performance by increasing conjugation of the acceptor unit in benzodithiophene and quinoxaline copolymers
  作者：Tong Hu、Liangliang Han、Manjun Xiao、Xichang Bao、Ting Wang、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4tc01440e

  日期：——

  Copolymers based on benzodithiophene and quinoxaline, represented by 4,8-bis(5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (TOBDT) and 2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (TQ1) or 10,13-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)dibenzo[a,c]phenazine (TQ2), were synthesized via a Stille coupling reaction. By increasing the conjugation in the TQ2 unit, the polymer based on TQ2 showed a narrower band gap (Eg), a lower highest occupied molecular orbital energy level and enhanced interchain π–π interactions. Polymer solar cells based on TQ2 showed a simultaneous enhancement of the open-circuit voltage (Voc), short-circuit current density (Jsc) and fill factor (FF) compared with polymer solar cells based on the TQ1 polymer. A good power conversion efficiency of 4.24% was achieved by solar cells based on the TQ2 polymer and [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester composite. These preliminary results indicate that increasing the acceptor unit (quinoxaline) conjugation is an effective way of improving the performance of polymer solar cells.

  基于苯并二噻吩和喹喔啉的共聚物，以4,8-双(5-(3,4,5-三(辛氧基)苯基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b'表示]二噻吩 (TOBDT) 和 2,3-二苯基-5,8-二(噻吩-2-基)喹喔啉 (TQ1) 或 10,13-双(4-(2-乙基己基)噻吩-2-基)二苯并[ a,c]吩嗪 (TQ2) 通过 Stille 偶联反应合成。通过增加TQ2单元的共轭，基于TQ2的聚合物表现出更窄的带隙（Eg）、更低的最高占据分子轨道能级和增强的链间π-π相互作用。与基于TQ1聚合物的聚合物太阳能电池相比，基于TQ2的聚合物太阳能电池的开路电压（Voc）、短路电流密度（Jsc）和填充因子（FF）同时提高。基于TQ2聚合物和[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯复合材料的太阳能电池实现了4.24%的良好功率转换效率。这些初步结果表明，增加受体单元（喹喔啉）共轭是提高聚合物太阳能电池性能的有效途径。