(E)-4-methylhex-4-en-1-ol | 57253-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-trans-4-hexenol；4-methyl-4-hexenol；(E)-4-methyl-hex-4-en-1-ol；(E)-4-Methyl-hex-4-en-1-ol
• CAS: 57253-27-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ODXKXHIJYUXICI-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  80.5 °C(Press: 14.5 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylhex-4-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4,8-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  扩展π参与的情况。1-苯基-5,9-二甲基十一碳五烯-5,9​​-二烯基氯的溶剂分解速率

  摘要：

  由于两个脂族双键的参与，标题化合物（2）的溶剂分解速度比1-苯基-5-苯基氯（1U）快9倍。

  DOI：

  10.1039/c39830001044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pressure effects in a solvolysis involving extended .pi. participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a053

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C
  作者：Akinobu Gotoh、Toshiyuki Sakaeda、Takashi Kimura、Toshiro Shirakawa、Yoshitaka Wada、Atsushi Wada、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto、Akira Iida、Seigo Iwakawa、Midori Hirai、Hisako Tomita、Noboru Okamura、Tsutomu Nakamura、Katsuhiko Okumura

  DOI：10.1248/bpb.27.1070

  日期：——

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (Acanthaceae) is a shrub widely distributed in South China and India. In this study, the antiproliferative activity of the ethanol extract of root and aqueous extract of leaves of R. nasutus, and the supposed active moiety rhinacanthin C was assessed in vitro using the human cervical carcinoma cell line HeLa, its MDR1-overexpressing subline Hvr100-6, human prostate carcinoma PC-3 cells and human bladder carcinoma T24 cells. Rhinacanthin C was chemically synthesized and its content in the R. nasutus extracts was determined by HPLC with a photodiode array detector. The antiproliferative activity of the R. nasutus extracts was also assessed in vivo using sarcoma 180-bearing mice. It was suggested that 1) the in vitro antiproliferative activity of rhinacanthin C was comparable with or slightly weaker than that of 5-FU, 2) rhinacanthin C showed antiproliferative activity for MDR1-overexpressing Hvr100-6 cells, similarly to parent HeLa cells, 3) the in vitro antiproliferative activity of the ethanol extract of root R. nasutus was due to rhinacanthin C, whereas that of the aqueous extract of leaves of R. nasutus was due to constituents other than rhinacanthin C, and 4) both of the R. nasutus extracts showed in vivo antiproliferative activity after oral administration once daily for 14 d.

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。
• A case of extended π-participation. Solvolysis rate of 1-phenyl-5,9-dimethylundeca-5,9-dienyl chloride
  作者：Olga Kronja、Eugenio Polla、Stanko Borčić

  DOI：10.1039/c39830001044

  日期：——

  The title compound (2) solvolyses nine times faster than 1-phenyl-5-enyl chloride (1U) owing to participation of both aliphatic double bonds.

  由于两个脂族双键的参与，标题化合物（2）的溶剂分解速度比1-苯基-5-苯基氯（1U）快9倍。