1-benzyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one | 255850-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylpyridin-2-one
• CAS: 255850-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YURRTEHSYCZIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.594 g的产率得到1-benzyl-6-(2-fluorobenzyl)-3-phenyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镁的/苯炔介导的方法从2-吡啶酮中分离茚并吡啶酮：尝试合成Haouamine的茚并吡啶核

  摘要：

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03806
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-benzyl-3-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镁的/苯炔介导的方法从2-吡啶酮中分离茚并吡啶酮：尝试合成Haouamine的茚并吡啶核

  摘要：

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03806

文献信息

• Manganese-Mediated C3-Selective Direct Alkylation and Arylation of 2-Pyridones with Diethyl Malonates and Arylboronic Acids
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4027885

  日期：2014.2.7

  A manganese-mediated dehydrogenative direct alkylation of 2-pyridones with diethyl malonates has been developed. A similar reaction system is applicable to the direct arylation with arylboronic acids. These manganese-based reactions occur regioselectively at the C3 position of the 2-pyridones. The observed high C3 regioselectivity can complement precedented C-H functionalization protocols of the 2-pyridones in view of the site selectivity.