2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-a]-isoquinolin-6(13bH)-one | 136573-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-a]-isoquinolin-6(13bH)-one
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5,8,9,13b-tetrahydroisoquinolino[1,2-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 136573-91-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GSWAWVXKMFLMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-a]-isoquinolin-6(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内α-酰胺-烷基化反应在合成二苯并/a,h/喹啉中的应用

  摘要：

  摘要 5,6,9-Trihydro-8H-dibenzo [a,h] quinolizin-8-ones 6 由 3,4-二氢异-喹啉 1 和苯乙酰氯通过分子内 α-酰胺烷基化反应的加合物获得。

  DOI：

  10.1080/00397919108016425

文献信息

• Selective synthesis of three product classes from imine and carboxylic acid precursors via direct imine acylation
  作者：James A. Rossi-Ashton、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c7ob02039b

  日期：——

  Three divergent Direct Imine Acylation (DIA) procedures are reported that allow the selective generation of δ-lactams, β-lactams and tetrahydropyrimidinones (via a novel three-component coupling) from imine and carboxylic acid precursors. All operate via initial N-acyliminium ion formation and diverge depending on the reaction conditions and nature of the substrates.

  报道了三种不同的直接亚胺酰化（DIA）方法，这些方法可以从亚胺和羧酸前体中选择性生成δ-内酰胺，β-内酰胺和四氢嘧啶酮（通过新颖的三组分偶联）。所有这些都通过初始N-酰亚胺离子形成而操作，并且根据反应条件和底物的性质而发散。
• Direct Imine Acylation for Molecular Diversity in Heterocyclic Synthesis
  作者：William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo402768r

  日期：2014.2.7

  Imines and carboxylic acids have been directly coupled using propylphosphonic acid anhydride and NEt(i-Pr)2 to give N-acyliminium ions, which were intramolecularly trapped with oxygen, nitrogen, sulfur, and carbon nucleophiles to provide a wide range of structurally diverse heterocycles.

  亚胺和羧酸具有使用丙基膦酸酐和净（被直接耦合我-Pr）2，得到Ñ -acyliminium离子，将其分子内被困氧，氮，硫和碳亲核试剂，以提供宽范围的结构上多样的杂环的。