1-acetyl 6,7-dimethoxy isoquinoline | 13326-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl 6,7-dimethoxy isoquinoline
• 英文别名: 1-(6,7-Dimethoxy-1-isoquinolinyl)ethanone；1-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 13326-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VZIHGORDPWMIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl 6,7-dimethoxy isoquinoline 在 氢溴酸 、 溴 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 8,9-dimethoxy-1-(thiophene-2-sulfonamido)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钛介导的氮杂-纳扎罗夫环化合成 N-融合三轮车：获取层状蛋白类似物的一般方法

  摘要：

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 羟胺 、 乙酸酐 、 苯乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl 6,7-dimethoxy isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Postaire, E.; Martinez, D.; Viel, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 982 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。
• CN114773340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——