6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbonitrile | 68881-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: cyano-1 dimethoxy-6,7 isoquinoleine；1-cyano-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-cyanoisochinolin；6,7-dimethoxy-isoquinoline-1-carbonitrile；6,7-Dimethoxy-isochinolin-1-carbonitril；1-Cyan-6,7-dimethoxy-isochinolin
• CAS: 68881-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: JWFZIKVNGNGVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 PPA 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-异喹啉-1-羧酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Emetine from Reissert Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a042
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 37 版。具有庞大的 C-1 取代基作为 1,2-二氢异喹啉的前体的异喹啉盐的合成

  摘要：

  Reissert 化合物 1 烷基化得到化合物 2a-2d。皂化后，这些得到异喹啉 3a-3d，其与甲基碘反应形成亚胺碘化物 4a-4d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200405

文献信息

• Synthesis of 2,3-cis Stereomeric Emetamines via Reissert Compounds
  作者：Eberhard Reimann、Manfred Renz

  DOI：10.1007/s00706-007-0601-x

  日期：2007.3

  Alkylation of Reissert compounds with certain benzoquinolizinone derivatives followed by hydrolytic cleavage afforded the core of the title compounds in a two step sequence. Finally, the lactam intermediates were reduced with DIBAH giving the target compounds, the structural and stereochemical assignments of which were achieved by 13C NMR spectroscopy.

  将 Reissert化合物与某些苯并喹啉嗪 酮衍生物进行烷基化， 然后进行水解裂解，以两步顺序得到标题化合物的核心。最后，用 DIBAH 还原内酰胺中间体， 得到目标化合物，通过13 C NMR光谱分析确定其结构和立体化学结构。
• Dihydroisochinolinumlagerung, 37. Mitt. Synthese von Isochinoliniumsalzen mit sperrigen C-1-Substituenten als Vorstufen für 1,2-Dihydroisochinoline
  作者：Joachim Knabe、Franz-Josef Grünewald

  DOI：10.1002/ardp.19873200405

  日期：——

  Durch Alkylierung der Reissert‐Verbindung 1 werden die Verbindungen 2a‐2d erhalten. Diese ergeben nach Verseifung die Isochinoline 3a‐3d, die mit Methyliodid zu den Iminiumiodiden 4a‐4d umgesetzt werden.

  Reissert 化合物 1 烷基化得到化合物 2a-2d。皂化后，这些得到异喹啉 3a-3d，其与甲基碘反应形成亚胺碘化物 4a-4d。
• Titanium-Mediated <i>aza</i>-Nazarov Annulation for the Synthesis of N-Fused Tricycles: A General Method to Access Lamellarin Analogues
  作者：Zhixin Liu、Xinyu Liu、Shengkuan Yang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01379

  日期：2022.8.5

  a unique strategy to access multifunctional N-fused tricycles from α,β-unsaturated isoquinoline ketone and sulfonamide under mild reaction conditions. The methodology features wide substrate tolerance, and a set of N-fused heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, and benzothiazole cores are furnished efficiently. Moreover, the protocol is easy to scale up to synthesize

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。
• Postaire, E.; Martinez, D.; Viel, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 982 - 988
  作者：Postaire, E.、Martinez, D.、Viel, C.、Chastagnier, M.、Hamon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242
  作者：Rozwadowska, Maria、Brozda, Danuta

  DOI：——

  日期：——