2,5-diphenyl-1,3-dithiolylium-4-olate | 20850-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1,3-dithiolylium-4-olate
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1,3-dithiol-1-ium-5-olate；2,5-diphenyl-1,3-dithiol-1-ium-4-olate；2,5-diphenyl-1,3-dithiolium-4-olate；2,5-diphenyldithiolone；4-oxo-2,5-diphenyl-[1,3]dithiolan-2-ylium betaine；2,5-diphenyl-[1,3]dithiolylium-4-olate；Agn-PC-0ncpep；2,5-diphenyl-1λ4,3-dithiacyclopenta-1,5-dien-4-one
• CAS: 20850-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: FVWLMVCCZWCWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,3-dithiolylium-4-olate 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到苯甲酰基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  一些介离子和相关系统的光氧化

  摘要：

  几种介离子化合物的光氧化产生环裂解产物，其中一些显然是通过介离子环的内过氧化物形成的。Δ2-oxazolin-4-one 和 Δ2-thiazolin-4-one 的光氧化在二氯甲烷中产生相应的 4,4'-bisoxa- 和双噻唑啉酮，而前者在二甲基甲酰胺中产生苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.717
• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-diphenyl-1,3-dithiolylium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  应变促进的1,3-二硫代-4-油酸酯-炔环加成反应。

  摘要：

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201908052

文献信息

• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• Heterocycles by Cycloaddition. IV. Cycloaddition Reactions of Mesoionic Compounds with a 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadiene, and Double Fragmentation of the Adducts
  作者：Hiroshi Matsukubo、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.49.3314

  日期：1976.11

  Cycloaddition of some five-membered mesoionic compounds with dimethyl 7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate occurs only across the unsubstituted double bond. Pyrolysis of the adducts resulted in a double fragmentation reaction to give two five-membered aromatic heterocycles. A dithiolone adduct gave the S-oxide, which was pyrolyzed to the corresponding thiopyran-2-one.

  一些五元介离子化合物与 7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 的环加成仅发生在未取代的双键上。加合物的热解导致双断裂反应，得到两个五元芳族杂环。二硫醇酮加合物生成 S-氧化物，将其热解为相应的噻喃-2-酮。
• Reaktionen der valenzpolaromeren Ketenform mesoionischer Heterocyclen mit 3-Dimethylamino-2<i>H</i>-azirinen
  作者：Josef Lukáč、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19790620435

  日期：1979.6.8

  Reactions of valencepolaromeric ketenes of mesoionic heterocyles with 3-dimethylamino-2H-azirines

  中离子杂环的价态极性聚烯酮与3-二甲基氨基-2 H-叠氮基的反应
• Formation of 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate in thermal reaction of 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  作者：Masaki Tono、Hiroshi Aoto、Yorimasa Matsudaira、Tom Sugiyama、Masatsugu Kajitani、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80617-f

  日期：1991.8

  The reflux of a meso-ionic compound, 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate(1), in toluene, chlorobenzene, or xylene gives another meso-ionic compound, 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate(2), by a radical mechanism.

  中离子化合物4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯（1）在甲苯，氯苯或二甲苯中的回流得到另一种中离子化合物2,5-二芳基-1， 3-二硫代-4-油酸酯（2），通过自由基机理。
• Photoclick and Release: Co‐activation of Carbon Monoxide and a Fluorescent Self‐reporter, COS or Sulfonamide with Fast Kinetics
  作者：Miao Liu、Yuhan Wang、Zhicheng Yan、Jiabin Yang、Yongyou Wu、Dawei Ding、Xingyue Ji

  DOI：10.1002/cbic.202200506

  日期：2023.2

  Photoclick and release: A cyclopropenone scaffold was employed as a strained alkyne precursor for bioorthogonal prodrug design. Such a photoclick-and-release system not only resolved the stability issues of strained alkynes but also exhibited multiple outputs and relatively fast kinetics.

  光点击和释放：环丙烯酮支架被用作生物正交前药设计的应变炔烃前体。这种光点击和释放系统不仅解决了应变炔烃的稳定性问题，而且还表现出多输出和相对快速的动力学。