2-phenylthieno[2,3-b]pyridine | 111079-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-phenylthieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 111079-40-4
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: POQJGTWHZLEWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthieno[2,3-b]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-iodo-2-phenylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 sodium sulfide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤吡啶，（杂）芳基炔烃和Na 2 S合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。进一步的官能化

  摘要：

  首次描述了一种简单有效的三步方法，用于合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。第一步是将3-溴-2-氯吡啶或2-溴-3-氯吡啶与几个（杂）芳基炔烃进行Sonogashira偶联，以获得相应的2-或3-氯（杂）芳基乙炔基吡啶。通过用Na 2 S处理将它们环化，得到预期的2-（杂）芳基噻吩并吡啶。作为改进，这些反应也可以一锅进行，而无需分离Sonogashira产物，从而以相似或更高的产率获得噻吩并吡啶，大大减少了添加Na 2后的反应时间S.在噻吩并吡啶体系中，通过噻吩环中的溴化或吡啶环中通过N-氧化物中间体的氯化，实现了进一步的官能化，从而实现了金属催化的偶联反应和/或亲核取代。一些取代基的官能化也是可能的，并且例如，由苯胺衍生物与芳基异氰酸酯的反应获得1，3-二芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.057

文献信息

• Synthesis of 2‐Organylchalcogenopheno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridines from Elemental Chalcogen and NaBH ₄ /PEG‐400 as a Reducing System: Antioxidant and Antinociceptive Properties
  作者：Thiago J. Peglow、Ricardo H. Bartz、Carolina C. Martins、Andrei L. Belladona、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin

  DOI：10.1002/cmdc.202000358

  日期：2020.9.16

  in vitro assays. Further studies demonstrated that compound 3 b exerted an antinociceptive effect in acute inflammatory and non‐inflammatory pain models, thus indicating the involvement of the central and peripheral nervous systems on its pharmacological action. More specifically, our results suggest that the intrinsic antioxidant property of compound 3 b might contribute to attenuating the nociception and

  通过将原位生成的硫属元素（硒、硫或碲）插入到 2-氯-3-（有机乙炔基）吡啶中，开发了一种制备 2-有机基硫属元素苯酚 [2,3- b ] 吡啶的替代方法。NaBH 4 /PEG-400 还原系统，然后进行分子内环化。可以在很短的反应时间内以高达 93% 的产率获得一系列化合物。在合成的产物中，2-有机基碲苯酚[2,3- b ]吡啶迄今未见文献报道。此外，化合物 2-苯基噻吩并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 b ) 和 2-苯基碲苯并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 c) 在不同的体外试验中表现出显着的抗氧化潜力。进一步的研究表明，化合物3b在急性炎症和非炎症疼痛模型中发挥了镇痛作用，从而表明其药理作用涉及中枢和外周神经系统。更具体地说，我们的结果表明，化合物3b的内在抗氧化特性可能有助于减轻完全弗氏佐剂 (CFA) 诱导的局部损伤的伤害感受和炎症过程。
• Access to functionalized thienopyridines via a reagent-capsule-assisted coupling, thiolation and cyclization cascade sequence
  作者：Jialing Cai、Shuo Huang、Ruenfa He、Lu Chen、Donghan Chen、Shaohua Jiang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c6ob02351g

  日期：——

  Thienopyridines and related heterocycles were prepared by a reagent-capsule-assisted palladium-catalyzed cross-coupling, thiolation and cyclization process in moderate to good yields.

  通过试剂胶囊辅助的钯催化交叉耦合、硫代和环化过程制备了噻吩并吡啶和相关杂环化合物，收率中等至良好。
• Cascade synthesis of new tetracyclic heteroaromatic thieno[2,3-b]pyridine-containing ring systems
  作者：R. Alan Aitken、Alasdair N. Garnett

  DOI：10.1039/b9nj00528e

  日期：——

  appropriate stabilised ylides, prepared in a few steps from 2-(methylthio)nicotinic acid, give products containing previously unknown naphtho-, phenanthro-, benzothieno- and benzofuro-fused thieno[2,3-b]pyridine ring systems.

  快速真空热解适当的稳定化的碘化物，可通过以下步骤制备 2-（甲硫基）烟酸，提供含有以前未知的萘，菲，苯并噻吩并和苯并呋喃稠合的产品 噻吩并[2,3- b ]吡啶 环系统。
• One-Pot Synthesis of Amine-Substituted Aryl Sulfides and Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives
  作者：Zhongyu Duan、Sadananda Ranjit、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/ol100816g

  日期：2010.5.21

  A series of amine-substituted aryl sulfides have been synthesized from nitroaryl halides via a simple one-pot procedure involving metal-free C S cross-coupling and in situ nitro group reduction. Various nitroaryl halides were reacted with thiols in recyclable poly(ethylene glycol) to afford the amine-substituted aryl sulfides in high yield. Additionally, the cross-coupling reactions of nitro- and aldehyde-substituted aryl halides with benzyl thiols under the same reaction conditions were demonstrated to afford benzothiazole and phenylbenzo[b]thiophene derivatives.
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ryo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2719 - 2724
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ryo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——