4-(2-amino-5-methylphenyl)but-3-yn-1-ol | 1227411-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-5-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1227411-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JSFUTXWGLJNKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-5-methylphenyl)but-3-yn-1-ol 、 苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2,3-dihydro-8-methyl-4-phenylfuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Effect of Pd(II) and Acid Catalysts on Tandem Annulation Reaction for the Regioselective Synthesis of Ring-Fused Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.704
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-(2-amino-5-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻核炔苯胺与异氰化物的 串联环化反应由分子内核palpalpalation触发：获得杂环稠合的2-氨基喹啉†

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新的策略，该策略通过钯催化的邻炔基苯胺与异氰化物的串联环合反应来合成各种杂环稠合的2-氨基喹啉。该过程包括反式-氧/氨基palpalpalation，异氰酸酯插入，消除和1,3-氢迁移。该方法除具有较高的原子和步骤经济性外，在温和的反应条件下，还具有良好的官能团相容性以及出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc02028k

文献信息

• 一种2-氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108409747B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，将邻氨基苯基高炔丙基醇、钯盐催化剂、配体和氧化剂溶于有机溶剂，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物。本发明方法发展了邻氨基苯基高炔丙基醇与异腈串联环化反应的构建具有独特性能的2‑氨基喹啉并二氢呋喃类化合物的合成方法，且其中的基础原料邻氨基苯基高炔丙基醇可通过廉价的邻碘苯胺和3‑丁炔‑1‑醇合成，具有原料简单易得、操作便宜、条件温和、原子经济性高以及底物适用性广的特点。