2-甲基-6-(1-甲基乙烯基)苯胺 | 107859-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(1-甲基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 2-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-6-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 107859-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD19204295
• 分子量: 147.22
• InChiKey: VJTWBPYESVIFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(1-甲基乙烯基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到2-甲基-6-异丙苯胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶并嘧啶酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了具有通式(II)所示结构的吡啶并嘧啶酮类化合物及其应用。研究证明，本发明提供的化合物可以有效抑制KRAS G12C突变。KRAS突变在肿瘤中占比很大，且目前没有获得批准药物对其进行治疗，本发明提供的化合物有潜力成为携带KRAS G12C突变的恶性肿瘤(尤其是非小细胞肺癌(NSCLC)和直结肠癌)的治疗药物，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN112159405A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-3-methylphenyl)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到2-甲基-6-(1-甲基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen 重排是合成用于生产高效乙烯分解催化剂的专用苯胺的关键步骤

  摘要：

  采用氮杂-克莱森重排和随后还原生成的苯胺被证明是合成廉价 2-异丙基-6-甲基苯胺类似物的有效方法，从而消除了与后者价格高和可用性低相关的瓶颈。获得的苯胺衍生物被用于合成一系列具有 CAAC 配体的亲脂性 Hoveyda-Grubbs 型配合物，催化剂在乙烯分解反应中特别有效。这个家族中最好的成员拥有笨重的秒- 丁基取代基以 3 ppm 的负载量和在乙烯 3.5 存在下使用，在油酸甲酯的乙烯醇解中优于基于 2-异丙基-6-甲基苯胺的主要催化剂，实现高达 192 000 的 TON，这使其具有价值用于大规模工业生产的候选者。

  DOI：

  10.1039/d3cy00395g

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033285A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of formula (I) Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）。化学式（I）及其药用盐、酯和前药是PRMT5抑制剂。还提供了制备化合物（I）的方法，包括化合物（I）的药用组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰刀细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续存在（HPFH）突变的方法。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• Conventional and Tandem Hydroformylation
  作者：Howard Alper、Maksym Vasylyev

  DOI：10.1055/s-0030-1258169

  日期：2010.9

  Transition-metal-catalyzed hydroformylation has become an essential tool for the synthesis of aldehydes. In this paper, we highlight several examples of synthetically useful applications of homogeneous and heterogeneous rhodium-catalyzed hydroformylation, as well as several examples of tandem processes involving hydroformylation as a reaction step developed in our laboratory.

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。
• Synthesis of 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides
  作者：Qiang Zheng、Qiuping Ding、Cong Wang、Wenfan Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.060

  日期：2016.2

  An efficient palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides to the synthesis of 2-aminoquinolines is achieved. This transformation is applicable to a broad range of 2-vinylanilines and isocyanides.

  实现了钯催化2-乙烯基苯胺与异氰酸酯的分子间氧化环化反应，以合成2-氨基喹啉。这种转变适用于广泛的2-乙烯基苯胺和异氰化物。