2-甲基-6-(1-苯基乙烯基)苯酚 | 62594-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-(1-苯基乙烯基)苯酚
• 英文名称: 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 2-methyl-6-(1-phenylethenyl)phenol
• CAS: 62594-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CGNORIBTWKWFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 8-羟基喹啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  来自苯甲酮和二甲基乙酰胺的苯并呋喃：呋喃O1的铜促进级联形成？C2和C2 ？氧化条件下的C3键

  摘要：

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。

  DOI：

  10.1002/anie.201108513
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基-6-(1-苯基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化N-苯氧基乙酰胺与N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯通过C ？H激活

  摘要：

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201309650

文献信息

• Catalytic Availabilities of Lewis Acidic SnCl₂: Ph₃PAuCl-SnCl₂Composite Catalyzed Successive<i>ortho</i>-Alkenylation/O-Alkenylation of Phenols Followed by Cyclization to 1-Benzopyrans
  作者：Atsushi Tochigi、Kadzuoki Tsukamoto、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601042

  日期：2016.12

  Ph3PAuCl and SnCl2, catalyzed the formation of 1-benzopyrans from phenols and phenylacetylene. The Ph3PAuCl–SnCl2 composite catalyzed reaction was presumed to proceed through the successive ortho-alkenylation and O-alkenylation of phenols with phenylacetylene followed by cyclization of the prepared ortho- and O-dialkenylated phenol derivatives. Conveniently, all reactions with Ph3PAuCl–SnCl2 composite

  Ph3PAuCl-SnCl2 复合物，由 Ph3PAuCl 和 SnCl2 原位制备，催化苯酚和苯乙炔形成 1-苯并吡喃。据推测，Ph3PAuCl-SnCl2 复合催化反应通过苯乙炔对苯酚的连续邻烯基化和 O-烯基化，然后制备的邻-二烯基化苯酚衍生物的环化反应进行。方便的是，所有与 Ph3PAuCl-SnCl2 复合物的反应都在没有严格排除空气和水的情况下建立。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• Gallium(III) Chloride Catalyzed Hydroarylation of Arylacetylenes with Naphthols and Phenols: A Facile Synthesis of Vinylarenes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Sandip Sengupta、Swapan Biswas

  DOI：10.1055/s-0028-1088027

  日期：2009.4

  hydroarylation with naphthols and phenols in the presence of 10 mol% of gallium(III) chloride in refluxing toluene to afford the corresponding 2-vinylnaphthols and -phenols in good yields with high regioselectivity. Similarly, styrenes undergo hydroarylation with naphthols and phenols to provide substituted naphthols and phenols. arylations - arylacetylenes - gallium(III) chloride - phenols - addition reactions

  芳基乙炔在回流的甲苯中，在10 mol％氯化镓（III）的存在下，与萘酚和苯酚进行平滑的加氢芳基化反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙烯基萘酚和-苯酚。类似地，苯乙烯与萘酚和苯酚进行加氢芳基化反应以提供取代的萘酚和苯酚。 芳基化-芳基乙炔-氯化镓（III）-酚-加成反应
• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。