3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 3'-methylbiphenyl-2-carbonitrile；2-(3-Methylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD05979288
• 分子量: 193.248
• InChiKey: BITRDALNSYHNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methyl-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四磷十氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Rational Development of Remote C−H Functionalization of Biphenyl: Experimental and Computational Studies
  作者：Zhoulong Fan、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Zhe Zhuang、Han Seul Park、Kap‐Sun Yeung、K. N. Houk、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201915624

  日期：2020.3.16

  compounds is reported. Compared to the previous approach of installing a complex U-shaped template to achieve a molecular U-turn and assemble the large-sized cyclophane transition state for the remote C-H activation, a synthetically useful phenyl nitrile functional group could also direct remote meta-C-H activation. This reaction provides a useful method for the modification of biaryl compounds because

  报道了一种简单而有效的腈引导的间-CH烯化、乙酰氧基化和联芳基化合物的碘化。与之前安装复杂的U型模板以实现分子掉头并组装大尺寸环芳过渡态以进行远程CH活化的方法相比，合成有用的苯基腈官能团也可以直接远程间位CH活化。该反应为联芳基化合物的改性提供了一种有用的方法，因为腈基可以很容易地转化为胺、酸、酰胺或其他杂环。值得注意的是，从之前使用大环芳腈模板的结果中无法预期联苯腈的远程间位选择性。DFT 计算研究表明，含有配体的 Pd-Ag 异二聚过渡态 (TS) 有利于所需的远程元选择性。对照实验证明了腈基团的定向作用并排除了非定向元-CH激活的可能性。研究发现，取代的 2-吡啶酮配体在协同金属化-去质子化 (CMD) 过程中协助间位 CH 键断裂的关键。
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Ring-Opening of 3-Aminoindazoles for the Synthesis of Aromatic Nitrile-Containing (Hetero)Arenes
  作者：Yao Zhou、Shuilin Deng、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02629

  日期：2018.10.5

  example for denitrogenative ring-opening of 3-aminoindazoles. This novel reactivity of 3-aminoindazoles enables the production of diverse aromatic nitrile-containing (hetero)arenes via C–H arylation of (hetero)arenes with wide subsrate scope under mild conditions.

  本文报道了3-氨基吲唑的两个C–N键的空前的Cu催化氧化裂解，这代表了3-氨基吲唑的脱氮开环的第一个实例。3-氨基吲唑的这种新颖的反应性使得在温和条件下，通过（杂）芳烃的C–H芳基化反应，可以生产各种含芳香腈的（杂）芳烃。
• A simple and efficient approach for the palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction in water
  作者：Chun Liu、Yixia Zhang、Ning Liu、Jieshan Qiu

  DOI：10.1039/c2gc36098e

  日期：——

  A general and efficient protocol is described for the palladium-catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction in water in the absence of any additive. The results demonstrate that the base played a crucial role in the high efficiency. The Pd(OAc)2/(i-Pr)2NH/H2O system showed the highest catalytic activity towards the Suzuki reaction of a wide range of aryl halides bearing hydrophilic or hydrophobic groups.

  本文描述了一种通用且高效的钯催化无配体、无添加剂且以水为介质的Suzuki反应氧气氧化体系。结果表明，碱在这种高效反应中起到了至关重要的作用。Pd(OAc)2/(i-Pr)2NH/H2O体系在Suzuki反应中对含有亲水性或疏水性取代基的多种芳基卤化物表现出最高的催化活性。