ethyl 4-(nitroso(phenyl)amino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(nitroso(phenyl)amino)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(N-nitrosoanilino)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: BITRJENGLFIDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(nitroso(phenyl)amino)butanoate 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由t BuONO促进的N-芳基哌啶的C–C / C–N键的选择性切割和可调功能

  摘要：

  本文提出了在无金属条件下t BuONO促进的N-芳基哌啶中惰性CC -C / C-N键的选择性裂解和可调功能。具体而言，当反应在分子筛存在下在乙腈中进行时，形成了合成上有用的无环N-甲酰基腈。另一方面，当使用醇作为反应介质时，相应的反应通过机理上不同的途径提供了N-亚硝基链酯作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00226
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 乙醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到ethyl 4-(nitroso(phenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由t BuONO促进的N-芳基哌啶的C–C / C–N键的选择性切割和可调功能

  摘要：

  本文提出了在无金属条件下t BuONO促进的N-芳基哌啶中惰性CC -C / C-N键的选择性裂解和可调功能。具体而言，当反应在分子筛存在下在乙腈中进行时，形成了合成上有用的无环N-甲酰基腈。另一方面，当使用醇作为反应介质时，相应的反应通过机理上不同的途径提供了N-亚硝基链酯作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00226

文献信息

• Selective Cleavage and Tunable Functionalization of the C–C/C–N Bonds of <i>N</i>-Arylpiperidines Promoted by ^<i>t</i>BuONO
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Yajie Liu、Jiajie Qiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00226

  日期：2019.3.15

  In this paper, selective cleavage and tunable functionalization of the inert C–C/C–N bonds in N-arylpiperidines promoted by tBuONO under metal-free conditions is presented. To be specific, when the reaction was run in acetonitrile in the presence of molecular sieves, the synthetically useful acyclic N-formyl nitriles are formed. On the other hand, when alcohol was used as the reaction medium, the corresponding

  本文提出了在无金属条件下t BuONO促进的N-芳基哌啶中惰性CC -C / C-N键的选择性裂解和可调功能。具体而言，当反应在分子筛存在下在乙腈中进行时，形成了合成上有用的无环N-甲酰基腈。另一方面，当使用醇作为反应介质时，相应的反应通过机理上不同的途径提供了N-亚硝基链酯作为主要产物。