N-ethyl-2-oxo-acetanilide | 1349903-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-oxo-acetanilide
• 英文别名: N-ethyl-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1349903-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MIYZOLLXPQQMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-oxo-acetanilide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶催化分子内环化反应合成靛红的首次报告

  摘要：

  通过在氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下的一锅分子内环化-氧化反应，开发了一种从 α-甲酰基酰胺合成靛红的新的有用策略。反应在空气中平稳进行，相应产物收率良好。此外，该方法具有广泛的底物范围，并且操作简单且原子经济。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561372
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenyl-2-hydroxyacetamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-ethyl-2-oxo-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  IBX促进的α-羟基酰胺的多米诺骨反应：一种简单的一锅合成的靛红†

  摘要：

  描述了在IBX存在下α-羟基酰胺的新颖且温度控制的氧化。在无金属条件下，一锅法合成靛红和α-甲酰酰胺的收率很高。这两种温和的方法可以耐受多种功能基团，并且操作简单。

  DOI：

  10.1039/c5ra25036f

文献信息

• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• Synthesis of isatins by the palladium-catalyzed intramolecular acylation of unactivated aryl C(sp²)–H bonds
  作者：Jue Li、Yang Zheng、Xinling Yu、Songyang Lv、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra23837d

  日期：——

  Synthesis of isatins from formyl-N-arylformamides is achieved via PdCl₂-catalyzed intramolecular acylation.

  通过PdCl2催化的分子内酰化，从甲酰-N-芳酰胺合成吲哚酮。
• PhI(OAc)₂-promoted metal-free oxidation of 2-oxoaldehydes: a facile one-pot synthesis of cyanoformamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Yang Zheng、Xiaojun Ma、Xiaoyu Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra14409d

  日期：——

  A novel, efficient and environmental method for the conversion of 2-oxoaldehydes into cyanoformamides with iodosobenzene diacetate as oxidant has been developed.

  已开发出一种新颖、高效且环保的方法，可将2-氧代醛转化为氰基甲酰胺，其氧化剂为双乙酸碘苯。
• Ferric(III) chloride catalyzed intramolecular cyclization of N -alkyl-2-oxo-acetanilides: a facile access to isatins
  作者：Yang Zheng、Jue Li、Xinling Yu、Songyang Lv、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.054

  日期：2016.1

  A facile strategy for the synthesis of isatins in high yield from N-alkyl-2-oxo-acetanilides has been developed via Friedel Crafts alkylation using FeCl3 as catalyst under air. This reaction proceeds through direct intramolecular addition and oxidation in one pot. Also this methodology is operationally simple, atom economical, and environment friendly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.