cis-1,3,5-Triazidocyclohexane | 31044-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cis-1,3,5-Triazidocyclohexane
• 英文别名: 1,3,5-triazidocyclohexane；cis-1,3,5-triazidohexane；cis,cis-1,3,5-Triazidocyclohexan
• CAS: 31044-90-3
• 化学式: C₆H₉N₉
• 分子量: 207.198
• InChiKey: SBUDPBABAPXNPF-FPFOFBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,5-Triazidocyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型酚盐衍生的环己三胺的亲脂性六齿镓，铟和铁络合物作为潜在的体内金属转移试剂

  摘要：

  通过顺式-1,3,5-三氨基环己烷与取代的水杨醛之间的席夫碱缩合反应合成了1,3,5-三（5-取代的水杨基氨基）环己烷（H 3 L； R = H，NO 2或OMe），然后用KBH 4还原。这些化合物与镓（III），铟（III）和铁（III）盐反应，得到中性的六坐标N 3 O 3络合物，类型为[ML]（M = Ga，In或Fe）。配合物的特征是红外，1 H和13 C- { 11 H NMR和质谱。octan-1-ol与水之间的分配系数表明，该配合物具有亲脂性。高自旋铁（III）配合物的电子吸收光谱显示在450-500 nm范围内的配体到金属的电荷转移带。五个配合物的结构已通过单晶X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/dt9950001677
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3,5-Tris(phenylsulfonyloxy)cyclohexane 在 sodium azide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到cis-1,3,5-Triazidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型酚盐衍生的环己三胺的亲脂性六齿镓，铟和铁络合物作为潜在的体内金属转移试剂

  摘要：

  通过顺式-1,3,5-三氨基环己烷与取代的水杨醛之间的席夫碱缩合反应合成了1,3,5-三（5-取代的水杨基氨基）环己烷（H 3 L； R = H，NO 2或OMe），然后用KBH 4还原。这些化合物与镓（III），铟（III）和铁（III）盐反应，得到中性的六坐标N 3 O 3络合物，类型为[ML]（M = Ga，In或Fe）。配合物的特征是红外，1 H和13 C- { 11 H NMR和质谱。octan-1-ol与水之间的分配系数表明，该配合物具有亲脂性。高自旋铁（III）配合物的电子吸收光谱显示在450-500 nm范围内的配体到金属的电荷转移带。五个配合物的结构已通过单晶X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/dt9950001677

文献信息

• The facile assembly of bis-, tris- and poly(triazaphosphole) systems using “click” chemistry
  作者：Sam L. Choong、Ayman Nafady、Andreas Stasch、Alan M. Bond、Cameron Jones

  DOI：10.1039/c3dt50505g

  日期：——

  Uncatalysed 1,3-dipolar cycloaddition reactions between two phosphaalkynes, PCR (R = But or Me), and a series of di-, tri- and poly-azido precursor compounds have given very high yields of a range of triazaphosphole substituted systems. These comprise the 1,1′-bis(triazaphosphole)ferrocenes, [FeC5H4(N3PCR)}2], the tris(triazaphosphole)cyclohexane, cis-1,3,5-C6H9(N3PCBut)3, and the poly(allyltriazaphosphole)s, C3H5(N3PCR)}∞. Electrochemical studies on the 1,1′-bis(triazaphosphole)ferrocenes reveal the compounds to undergo reversible 1-electron oxidation processes, at significantly more positive potentials than ferrocene itself. Attempts to chemically oxidise one 1,1′-bis(triazaphosphole)ferrocene with a silver salt, Ag[AlOC(CF3)3}4] were not successful, and led to the formation of a silver coordination complex, [Fe[μ-C5H4(N3PCBut)]2(μ-Ag)}2][AlOC(CF3)3}4]2, thereby demonstrating the potential the reported triazaphosphole substituted systems possess as novel ligands in coordination chemistry.

  两个磷炔（PCR）（R = But 或 Me）与一系列二、三和多叠氮前体化合物之间的非催化 1,3- 双极环加成反应，产生了一系列产量极高的三唑磷取代体系。其中包括 1,1â²-双（三唑磷）二茂铁 [FeC5H4(N3PCR)}2]、三（三唑磷）环己烷、顺式-1,3,5-C6H9(N3PCBut)3 和聚（烯丙基三唑磷）C3H5(N3PCR)}â。对 1,1â²-双（三唑磷）二茂铁进行的电化学研究表明，这些化合物会发生可逆的 1 电子氧化过程，其正电位明显高于二茂铁本身。尝试用银盐 Ag[AlOC(CF3)3}4] 化学氧化一种 1,1â²-双（三氮杂膦）二茂铁并不成功，结果形成了一种银配位复合物 [Fe[δ- (N3PCBut)]2(δ-Ag)}2][AlOC( )3}4]2，从而证明了所报道的三氮杂环膦取代系统在配位化学中作为新型配体的潜力。
• Facile formation of benzene from a novel cyclohexane derivative
  作者：Xiadong Liu、Guangtao Zhang、John G Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00745-6

  日期：2001.7

  Upon acidification, benzene forms at room temperature from the novel 1,3,5-cis-trisubstituted cyclohexane wherein the substituents are the azido phosphine cage moieties N3P(MeNCH2CH2)3N. The dominant reaction in the decomposition of this unusually thermally stable intermediate in the presence of HA is the formation of nitrogen and the salt [H2NP(MeNCH2CH2)3N]A in addition to benzene. Evidence for a transannulated

  酸化时，在从所述新颖1,3,5-室温苯形式的顺式三取代环己烷，其中所述取代基是叠氮基膦笼部分Ñ 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N.在此分解占优势的反应在存在HA的情况下，异常热稳定的中间体是除苯以外还形成了氮和盐[H 2 N = P（MeNCH 2 CH 2）3 N] A。提出了一种用于转笼笼的中间体的证据。
• Conversion of aliphatic and alicyclic polyalcohols to the corresponding primary polyamines
  作者：E. B. Fleischer、A. E. Gebala、A. Levey、P. A. Tasker

  DOI：10.1021/jo00819a031

  日期：1971.10