methyl (R)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl}acrylate | 1012052-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl}acrylate
• CAS: 1012052-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FLCUVRIQFPYHHN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl}acrylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl 2-[phenyl(toluene-4-sulfonylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德的有机催化对映选择性曼尼希型反应：手性N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯的合成

  摘要：

  稳定的磷叶立德和 N-Boc 醛亚胺的第一个不对称曼尼希型反应由易于获得且可回收的手性双硫脲有机催化剂促进。随后与福尔马林的反应顺利地提供了高度对映体富集形式（高达 96% ee）的 N-Boc-β-氨基-α-亚甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja7114844
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (R)-2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Masked Ammonia: A Facile Method for the Synthesis of Unprotected α-Methylene-β-Amino Esters
  作者：Aijun Lin、Haibin Mao、Xi Zhu、Huiming Ge、Renxiang Tan、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102522

  日期：2011.12.2

  Amination under the mask: The asymmetric allylic amination of MBH carbonates was achieved with masked ammonia (benzophenone imine) under the catalysis of modified cinchona alkaloids to give good yields with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) for a wide range of MBH carbonates (see scheme).

  掩膜下的胺化：在改性金鸡纳生物碱的催化下，用掩蔽的氨（二苯甲酮亚胺）实现了MBH碳酸酯的不对称烯丙基胺化，从而获得了良好的收率，并具有出色的对映选择性（高达99％  ee），适用于多种MBH碳酸酯（参见方案）。