(Z)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-(tributylstannyl)-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-(tributylstannyl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-tributylstannylpent-2-enoate
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂Sn
• 分子量: 507.344
• InChiKey: GJPDWQCZNMVTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-(tributylstannyl)-2-pentenoate 、 1-bromo-3-methoxycarbonyl-but-3-ene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-ethyl 5-methyl (E)-4-methylene-2-(4-phenylbutan-2-ylidene)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃，炔烃和三丁基锡甲醇的铜催化三组分偶联合成三取代的链烷锡烷

  摘要：

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201305973
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-2-(tributylstannyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃，炔烃和三丁基锡甲醇的铜催化三组分偶联合成三取代的链烷锡烷

  摘要：

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201305973

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Alkenylstannanes through Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Alkylboranes, Alkynoates, and Tributyltin Methoxide
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201305973

  日期：2013.10.25

  A versatile route to trisubstituted alkenylstannanes is presented. The alkyl and Sn moieties were introduced at the β and α carbon atoms of alkynoates, respectively, in a formal syn addition mode with complete regioselectivity (see scheme). A variety of functional groups were tolerated in the alkylboranes and alkynoates.

  提出了一种通用的途径来制备三取代的链烯基锡烷。烷基和Sn部分分别以正式的顺式 加成模式和完全的区域选择性引入炔烃的β和α碳原子上（参见方案）。烷基硼烷和炔酸酯中可耐受多种官能团。