5-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl bromide | 874633-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 1-α-bromo-2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-ribofuranosyl-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoate；1-α-bromo-2-deoxy-2,2-difluoro-D-riboniranosyl-3-benzoyl-5-(4-phenyl)benzoate；[(2R,3R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-bromo-4,4-difluorooxolan-3-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 874633-78-0
• 化学式: C₂₅H₁₉BrF₂O₅
• 分子量: 517.324
• InChiKey: GARREZODZMECCY-LGVFNWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl bromide 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 在 水 作用下， 以 苯甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-D-ribofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/70985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 5-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl phosphate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-(p-phenylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/70985

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for the Preparation of 2'-Deoxy-2',2'-Difluorocytidine
  申请人：Lee Jaeheon

  公开号：US20070249818A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This invention relates to an improved method for stereoselectively preparing 2¢¥-deoxy-2¢¥,2¢¥-difluorocytidine of formula (I), which comprises the steps of reacting a 1-halo ribofuranose compound of formula (III) with a nucleobase of formula (IV) in a solvent to obtain a nucleoside of formula (II) with removing the silyl halide of formula (V) produced during the reaction; and deprotecting the nucleoside of formula (II) to obtain 2¢¥-deoxy-2¢¥,2¢¥-difluorocytidine of formula (I).

  这项发明涉及一种改进的立体选择性制备式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷的方法，包括以下步骤：在溶剂中将式(III)的1-卤代核糖化合物与式(IV)的核碱基反应，得到式(II)的核苷，去除反应过程中产生的式(V)的硅基卤代物；脱保护式(II)的核苷，得到式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷。
• An efficient large-scale synthesis of gemcitabine employing a crystalline 2,2-difluoro-α-ribofuranosyl bromide
  作者：Young-Kil Chang、Jaeheon Lee、Gha-Seung Park、Moonsub Lee、Chul Hyun Park、Han Kyong Kim、Gwansun Lee、Bo-Young Lee、Ju Yuel Baek、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.039

  日期：2010.7

  An efficient large-scale synthesis of gemcitabine was achieved without chromatography or fractional crystallization. The key steps include stereospecific conversion of a novel β-ribofuranosyl phosphate into a highly crystalline α-ribofuranosyl bromide and coupling of the α-ribofuranosyl bromide and trimethylsilyl cytosine to produce a β-nucleoside. p-Phenylbenzoyl group was introduced for the protection

  在没有色谱法或分级结晶的情况下，实现了吉西他滨的有效大规模合成。关键步骤包括将新型β-呋喃呋喃糖基磷酸酯立体定向转化为高度结晶的α-呋喃呋喃糖基溴化物，以及将α-呋喃呋喃糖基溴化物和三甲基甲硅烷基胞嘧啶偶联以产生β-核苷。为了增强中间体的结晶度，引入对苯基苯甲酰基用于保护羟基之一。通过蒸馏从反应介质中连续除去偶联反应过程中产生的三甲基甲硅烷基溴，大大提高了关键偶联反应的β-选择性。
• [EN] 1-a-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1-?-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DESOXY-D-RIBOFURANOSE ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006011713A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) having the 3-hydroxy group protected with a biphenylcarbonyl group is a solid which can be easily purified by a simple procedure such as recrystallization, and therefore, it can be advantageously used as an intermediate in the preparation of gemcitabine in a large scale. Further, the 1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) can be prepared with high stereoselectivity using the compound of formula (V) as an intermediate.

  具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I），其中3-羟基基团被联苯基羰基基团保护，是一种固体，可以通过简单的程序如再结晶轻松纯化，因此，它可以有利地用作制备吉西他滨的中间体。此外，可以使用具有以下结构的化合物（V）作为中间体，高立体选择性地制备具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I）。
• WO2006/71090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/70985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——