N-butyl-3-methylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-methylpicolinamide
• 英文别名: N-butyl-3-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DGXQNJNTGBKDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-butyl-3-methylpicolinamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的区域选择性分子间N-亚甲基Csp 3 -H键类固醇插入†

  摘要：

  利用二齿螯合的辅助作用，实现了Rh（III）催化的区域选择性分子间类胡萝卜素插入无环脂族酰胺的N-亚甲基Csp 3 -H键中。该方法已经成功地应用于各种线性和支链的N-烷基酰胺，因此为组装各种β-氨基酯提供了一种实用的方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种N-亚甲基Csp 3 -H键类胡萝卜素插入过程涉及通过外球途径的单线Fischer型卡宾插入。

  DOI：

  10.1039/c7sc03802j
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 N-butylpicolinamide 在 2,3-二氯丁烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以79%的产率得到N-butyl-3-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性吡啶 C-H 芳基化和烷基化的可重复使用的锰催化剂

  摘要：

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202101894

文献信息

• Manganaelectro-Catalyzed Azine C–H Arylations and C–H Alkylations by Assistance of Weakly Coordinating Amides
  作者：Leonardo Massignan、Cuiju Zhu、Xiaoyan Hou、João C. A. Oliveira、Aude Salamé、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.1c02516

  日期：2021.9.17

  Oxidative C–H functionalization has faced considerable limitations by the need for stoichiometric amounts of chemical oxidants. In sharp contrast, we herein present the merger of electrosynthesis with non-toxic manganese catalysis for oxidative C–H arylations and C–H alkylations with electricity as the terminal oxidant. Mechanistic experimental studies as well as cyclic voltammetry and scanning electron

  由于需要化学计量的化学氧化剂，氧化 C-H 功能化面临着相当大的限制。与此形成鲜明对比的是，我们在此展示了电合成与无毒锰催化的结合，用于氧化性 C-H 芳基化和以电为终端氧化剂的 C-H 烷基化。机械实验研究以及循环伏安法和扫描电子显微镜分析表明初始快速 C-H 活化。计算研究强调了锰电催化的 C-H 芳基化在使用单齿苯甲酰胺时的独特特征，而铁电催化仍然仅限于强配位的N，N-双齿导向基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6, 8-SUBSTITUTED `1, 7 NAPHTHPYRIDIN DERIVATIVES BY REACTING THE 8-HALO-`1, 7 NAPHTHPYRIDIN-DERIVATE WITH AN ORGANIC BORONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMADIATES OF THIS PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE DERIVES DE `1, 7!NAPHTHPYRIDINE 6, 8-SUBSTITUES PAR REACTION DE 8-HALO-DERIVAT DE `1, 7!NAPHTHPYRIDINE AVEC DES DERIVES D'ACIDE BORIQUE ORGANIQUE ET INTERMEDIAURES DE CE PROCESSUS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006031959A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  A process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C20-alkyl optionally substituted by one or two of hydroxy, C3-C12­cycloalkyl, C6-C12-aryl, C1-C7-alkoxy, thiol, C1-C7-alkylthio or carboxy, or R1 is C3-C12-cycloalkyl optionally substituted by one or two of C1-C7-alkyl, hydroxy, C1­C7-alkoxy, CI-C7-alkylthio or carboxy, or R1 is C6-C12-aryl optionally substituted by one, two, three or four substituents selected from C1-C7-alkyl, halo; hydroxy, C1-C7-alkoxy, C1-C7-alkylthio and nitro, or R1 is heteroaryl optionally substituted by C1-C7- alkyl, Cl-C7-alkoxy or halo; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C20-alkoxy; R4 is C6-C12-aryl optionally substituted by one, two, three or four substituents selected from C1-C7-alkyl, halo, hydroxy, C1-C7-alkoxy, C1-C7-alkylthio and nitro, or R4 is heteroaryl optionally substituted by C1-C7,- alkyl, C1-C7-alkoxy or halo; and X is N or CH; or a salt thereof; which process comprises coupling compounds of formula (VI) and Y is chloro or bromo in the presence of a catalyst and a base with a compound of the formula (VII) and R6 and R7 are hydrogen or, C1-C7-alkyl, or R6 and R7 combined are C2-C3 alkylene optionally substituted by one or two of C1-C4­-alkyl that together with the boron and the oxygen atoms form a 5- or 6-membered ring.

  一种制备化合物的方法，化合物的结构式为（I），其中R1是C1-C20烷基，可以选择地被一个或两个氢氧基、C3-C12环烷基、C6-C12芳基、C1-C7烷氧基、硫醇、C1-C7烷硫基或羧基取代；或者R1是C3-C12环烷基，可以选择地被一个或两个C1-C7烷基、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基或羧基取代；或者R1是C6-C12芳基，可以选择地被一个、两个、三个或四个从C1-C7烷基、卤素、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基和硝基中选取的取代基取代；或者R1是杂环芳基，可以选择地被C1-C7烷基、Cl-C7烷氧基或卤素取代；R2和R3独立地是氢或C1-C20烷氧基；R4是C6-C12芳基，可以选择地被一个、两个、三个或四个从C1-C7烷基、卤素、氢氧基、C1-C7烷氧基、C1-C7烷硫基和硝基中选取的取代基取代；或者R4是杂环芳基，可以选择地被C1-C7烷基、C1-C7烷氧基或卤素取代；X是N或CH；或其盐；该方法包括在催化剂和碱的存在下，通过偶联结合结构式为（VI）的化合物和Y为氯或溴的化合物，与结构式为（VII）的化合物反应，其中R6和R7是氢或C1-C7烷基，或者R6和R7组合成C2-C3烷基，可以选择地被一个或两个从C1-C4烷基取代，与硼和氧原子一起形成5-或6-成员环。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6, 8-SUBSTITUTED `1, 7 NAPHTHPYRIDIN DERIVATIVES BY REACTING THE 8-HALO-`1, 7 NAPHTHPYRIDIN-DERIVATE WITH AN ORGANIC BORONIC ACID DERIVATIVES AND INTERMADIATES OF THIS PROCESS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1791842A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• Reusable Manganese Catalyst for Site‐Selective Pyridine C−H Arylations and Alkylations
  作者：Isaac Choi、Zhigao Shen、Emanuel Ronge、Volker Karius、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202101894

  日期：2021.9.6

  Herein, we disclose a recyclable, hybrid manganese catalyst for site-selective azine C−H activation by weak amide assistance. The novel, reusable catalyst enabled C3–H arylation and C3–H alkylation with ample scope, and was characterized by detailed transmission electron microscopy analysis.

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective intermolecular <i>N</i>-methylene Csp³–H bond carbenoid insertion
  作者：Haisheng Xie、Zongren Ye、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7sc03802j

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed regioselective intermolecular carbenoid insertion into the N-methylene Csp3–H bond of acyclic aliphatic amides has been achieved, taking advantage of bidentate–chelation assistance. This methodology has been successfully applied to a broad range of linear and branched-chain N-alkylamides, thus providing a practical method for the assembly of diverse beta-amino esters. Mechanism

  利用二齿螯合的辅助作用，实现了Rh（III）催化的区域选择性分子间类胡萝卜素插入无环脂族酰胺的N-亚甲基Csp 3 -H键中。该方法已经成功地应用于各种线性和支链的N-烷基酰胺，因此为组装各种β-氨基酯提供了一种实用的方法。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，这种N-亚甲基Csp 3 -H键类胡萝卜素插入过程涉及通过外球途径的单线Fischer型卡宾插入。