4-(pyridine-3-yl)isophthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridine-3-yl)isophthalonitrile
• 英文别名: 4-Pyridin-3-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile；4-pyridin-3-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: YSRKZYOMEWLTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 间苯二甲腈 在 三(2-呋喃基)膦 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(pyridine-3-yl)isophthalonitrile 、 2-(pyridine-3-yl)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基苯的钯催化直接 CH 芳基化

  摘要：

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500288

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Dicyanobenzenes
  作者：Netta E. Ihanainen、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500288

  日期：2015.5

  A direct palladium-catalyzed C–H arylation method to synthesize biaryls from dicyanobenzenes has been developed. The reaction is selective towards C2-arylation of 1,3-dicyanobenzene and provides biaryls from both electron-rich and electron-poor aryl bromides containing para and meta substituents. A variety of functional groups are tolerated, and yields up to 83 % can be obtained. The methodology can

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。