2-benzyl-2,3-butadienoic acid | 147167-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 2-benzylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 147167-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MNZZXFHJULWWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-butadienoic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Benzyl-N-methyl-N-phenyl-2,3-butadienamid
  参考文献：
  名称：

  Himbert,Gerhard; Schlindwein, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1785 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.4311 g的产率得到2-benzyl-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• PdCl₂-Catalyzed Two-Component Cross-Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with 2,3-Allenols. An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja0500815

  日期：2005.5.1

  Cross-coupling cyclization reaction between 2,3-allenoic acids 1 and 2,3-allenols 2, in which two allenes functioned differently, was realized to afford 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2(5H)-furanone derivatives 3. The reaction may proceed via an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide elimination process. A high E-stereoselectivity of the new formed C=C double bond was observed.

  实现了 2,3-丙烯酸 1 和 2,3-丙烯醇 2 之间的交叉偶联环化反应，其中两个丙二烯的功能不同，得到 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2 (5H)-呋喃酮衍生物 3. 反应可以通过羟基钯化、插入和β-氢氧化物消除过程进行。观察到新形成的 C=C 双键的高 E 立体选择性。
• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Copper-Assisted Oxidative Trifluoromethylthiolation of 2,3-Allenoic Acids with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02249

  日期：2017.9.1

  3-allenoic acids with AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic copper salt was investigated. A series of 4-aryl-2,3-allenoic acids underwent radical trifluoromethylthiolation/intramolecular cyclization to afford β-trifluoromethylthiolated butenolides, which were conveniently transformed into trifluoromethylthiolated furan derivatives. In contrast, 2-monosubstituted 2,3-allenoic acids were converted

  研究了在（NH 4）2 S 2 O 8和催化铜盐存在下，AgSCF 3对2,3-烯丙基酸的氧化三氟甲基硫醇化反应。一系列的4-芳基-2,3-烯丙酸经过自由基三氟甲基硫醇化/分子内环化反应，得到β-三氟甲基硫醇化的丁烯化物，将其方便地转化为三氟甲基硫醇化的呋喃衍生物。相反，在相似的反应条件下，将2-单取代的2，3-烯丙酸转化成相应的3，4-双（三氟甲硫基）丁-2-烯酸。
• Ugi/Himbert Arene/Allene Diels–Alder Cycloaddition to Synthesize Strained Polycyclic Skeleton
  作者：Guangsheng Cheng、Xiang He、Lumin Tian、Jiawen Chen、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01724

  日期：2015.11.6

  The present work disclosed an efficient multicomponent reaction of isocyanide, allenic acid, aldehyde (ketone), and aniline. This protocol undergoes Ugi reaction followed by an intramolecular arene/allene Diels–Alder sequence, thus providing a rapid access to synthesize strained polycyclic skeletons.

  本工作公开了异氰酸酯，烯丙酸，醛（酮）和苯胺的有效多组分反应。该方案先经过Ugi反应，然后进行分子内的芳烃/丙二烯Diels-Alder序列，从而提供了快速合成应变多环骨架的途径。
• Rh-Catalyzed cyclization of 2,3-allenoic acids in the presence of 2,3-allenols
  作者：Junjie Fan、Chunling Fu、Xiaoyan Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1cc04367f

  日期：——

  Herein we report a [Cp*RhCl2]2-catalyzed coupling cyclization of two different classes of allenes with 2,3-allenoic acids affording 2(5H)-furanone skeletons of products and 2,3-allenols forming a conjugated (E)-enal or enone functionality to the β-position of the 2(5H)-furanones. These products are important building blocks for the syntheses of potentially bioactive compounds. The reaction proceeded

  在本文中，我们报告了 [Cp*RhCl 2 ] 2催化的两种不同类型的丙二烯与 2,3-丙烯酸的偶联环化反应，提供 2(5 H )-呋喃酮骨架的产物和 2,3-丙二烯醇形成共轭 ( E )-烯醛或烯酮官能团连接到 2(5 H )-呋喃酮的 β-位。这些产品是合成潜在生物活性化合物的重要组成部分。该反应通过由铑携带的核金属化、插入和立体定义的 1,4- H传递进行。