10,10-Dimethyl-<6.4.0.02,7>tricyclododeca-2,4,6-trien-1-ol | 51197-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 10,10-Dimethyl-<6.4.0.02,7>tricyclododeca-2,4,6-trien-1-ol
• 英文别名: 10,10-Dimethyl-<6.4.0.0^2,7>tricyclododeca-2,4,6-trien-1-ol；10,10-Dimethyl-[6.4.0.0^2,7]tricyclododeca-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 51197-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KBSBBFYDOGRULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-Dimethyl-<6.4.0.02,7>tricyclododeca-2,4,6-trien-1-ol 、 异氰酸苄酯 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydrophenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的CC键断裂环化反应快速合成异喹诺酮衍生物

  摘要：

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03653

文献信息

• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。
• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。