hydroxy-diphenyl-acetaldehyde | 4746-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy-diphenyl-acetaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-2,2-diphenylacetaldehyde；diphenylhydroxyacetaldehyde；2-hydroxy-2,2-diphenylethanal；Hydroxy(diphenyl)acetaldehyde
• CAS: 4746-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VNQMMVYBOYFHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  180-194 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-diphenyl-acetaldehyde 在 硝酸 作用下， 生成 二苯基羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Madelung; Oberwegner, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 931,935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-diphenyl-acetaldehyde-semicarbazone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 hydroxy-diphenyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Danilow, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2398,2401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Construction of Complex 2-Pyrrolines through Lewis Acid-Catalyzed, Sequential Three-Component Reactions via <i>in Situ</i>-Generated 1-Azaallyl Cations
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01205

  日期：2018.5.18

  The first Sc(OTf)3-catalyzed dehydration of 2-hydroxy oxime ethers to generate benzylic stabilized 1-azaallyl cations, which are captured by 1,3-carbonyls, is described. A subsequent addition of primary amines in a sequential three-component reaction affords highly substituted and densely functionalized tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles as single diastereomers with up to quantitative yield. Thus, three

  描述了2-羟基肟醚的第一Sc（OTf）3催化脱水以生成苄基稳定的1-氮杂烯丙基阳离子，其被1，3-羰基捕获。随后在顺序的三组分反应中添加伯胺可提供高取代度和高密度官能化的四氢茚并[2,1- b ]吡咯作为单一非对映异构体，并具有最高的定量收率。因此，在一锅操作中生成了三个新的σ键和两个相邻的四元立体生成中心。
• An iodine(<scp>iii</scp>) mediated oxidative rearrangement of enamines: efficient synthesis of α-amino ketones
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5cc04265h

  日期：——

  An iodine(III)-mediated, group-selective oxidative rearrangement of [small beta],[small beta]-diarylenamines to [small alpha]-amino ketones has been accomplished with excellent yield. The developed reaction involves the initial oxidation of enamine to [small alpha]-acyloxyimine intermediate and concomitant...

  碘（III）介导的小β，小β-二芳亚胺向小α-氨基酮的基团选择性氧化重排已经以优异的产率完成。发达的反应涉及烯胺最初氧化为[小α-酰氧基亚胺中间体和伴随的...
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Pd-Catalyzed Arylation of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via β-Carbon Elimination
  作者：Miquel A. Pericàs、Ruben Martin、Miriam Sau

  DOI：10.1055/a-1699-4766

  日期：2022.1

  AbstractHerein, we describe a Pd-catalyzed arylation of 1,2-amino alcohols with aryl halides enabled by a retroallylation manifold. This protocol constitutes a new entry point to β-arylated aldehydes via the intermediacy of in situ generated enamine intermediates. The protocol is characterized by its exquisite regioselectivity profile and broad substrate scope – including challenging substrate combinations

  摘要在此，我们描述了通过逆芳基化歧管实现的 1,2-氨基醇与芳基卤化物的 Pd 催化芳基化。该协议通过原位生成的烯胺中间体的中间体构成了 β-芳基化醛的新切入点。该协议的特点是其精细的区域选择性分布和广泛的底物范围 - 包括具有挑战性的底物组合 - 即使以对映选择性的方式也是如此。
• Reduction of α-trialkylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH): A facile preparation of α-trialkylsiloxy aldehydes and their derivatives
  作者：Masahiko Hayashi、Tomoko Yoshiga、Kanako Nakatani、Kazuyuki Ono、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86995-7

  日期：1994.2

  could be achieved via the reduction of α-trimethylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH) starting from a variety of ketones. The facile synthesis of optically active α-tert-butyldimethylsiloxy aldehydes was attained by combination of asymmetric silylcyanation of aldehydes and DIBAH reduction of optically active α-siloxy nitriles. Furthermore, in the reduction of some α-tert-butyldimethylsiloxy-β

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。