(s)-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐 | 123495-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (s)-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-哌啶-2-甲酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-(-)-2-piperidinecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl (2S)-piperidin-1-ium-2-carboxylate;chloride
• CAS: 123495-48-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: KGAWPIXNSIYQPC-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  由可用的不饱和叔胺合成非天然环状氨基酸

  摘要：

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010090022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(s)-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由可用的不饱和叔胺合成非天然环状氨基酸

  摘要：

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010090022

文献信息

• [EN] SULFONAMIDES ANTAGONISING N-TYPE CALCIUM CHANNELS<br/>[FR] SULFONAMIDES A ACTION ANTAGONISTE SUR DES CANAUX CALCIUM DE TYPE N
  申请人：IONIX PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005068448A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of the general formula (I), tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to antagonise N-type calcium channels. The compounds are used for the treatment or prevention of a condition mediated by N-Type calcium channels, such as pain.

  通式（I）的化合物，其互变异构体和药学上可接受的盐，被发现对N-型钙通道具有拮抗作用。这些化合物用于治疗或预防由N-型钙通道介导的疾病，如疼痛。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06239148B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新型N-取代的氮杂环羧酸及其酯，其中取代烷基链构成N-取代基的一部分或其盐，以及其制备方法、含有它们的组合物，以及它们在临床治疗疼痛、高敏感和/或炎症条件中的应用，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• Structure-Based Design of High-Affinity Macrocyclic FKBP51 Inhibitors
  作者：Michael Bauder、Christian Meyners、Patrick L. Purder、Stephanie Merz、Wisely Oki Sugiarto、Andreas M. Voll、Tim Heymann、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02195

  日期：2021.3.25

  retained full FKBP51 affinity and selectivity over FKBP52 and the incorporation of polar functionalities further enhanced affinity. Six high-resolution crystal structures of macrocyclic inhibitors in complex with FKBP51 confirmed the desired selectivity-enabling binding mode. Our results show that macrocyclization is a viable strategy to target the shallow FKBP51 binding site selectively.

  FK506结合蛋白51（FKBP51）成为与压力有关的疾病，慢性疼痛和肥胖症等几种疾病的关键因素。FK506的线性类似物SAFit被证明对FKBP51具有比其最接近的同源物FKBP52更高的选择性，从而可以在动物模型中进行概念验证研究。在这里，我们设计并合成了第一个大环的FKBP51选择性配体，以稳定活性构象。所有大环保留了完整的FKBP51亲和力和对FKBP52的选择性，极性功能的引入进一步增强了亲和力。与FKBP51配合使用的大环抑制剂的六种高分辨率晶体结构证实了所需的选择性选择性结合模式。我们的结果表明，大环化是一种有针对性的策略，可以选择性地靶向浅FKBP51结合位点。
• FKBP inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040058905A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I), their salts and solvates, wherein the substituents are as described herein, are FKBP inhibitors. 1

  公式（I）的化合物，其盐和溶剂化物，在其中取代基如此描述，是FKBP抑制剂。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and their use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613791B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  N-substituted azaheterocycyclic carboxylic acids and esters thereof of the formula I wherein Z, X, R1, R2 and r are defined in the specification. Compositions thereof and methods for preparing the compounds are disclosed. The compounds are useful for clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammations.

  本发明公开了式I中Z、X、R1、R2和r在说明书中定义的N-取代的杂环羧酸及其酯类。公开了这些化合物的组成及其制备方法。这些化合物在临床治疗C纤维通过引起神经源性疼痛或炎症所起的病理生理作用的疼痛、高敏感和/或炎症病症中非常有用。