2,6-dimethyl-N-phenylbenzamide | 17386-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 17386-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MVNHBCGICJSKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-phenylbenzamide 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-(1-((6-amino-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-8-methyl-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的氨基嘧啶类化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及取代的氨基嘧啶类化合物及其使用方法和用途，具体涉及新的氨基嘧啶类化合物和以其游离形式或药学上可接受的盐和制剂形式作为治疗PI3‑激酶异常相关的紊乱或疾病的药物的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是治疗PI3‑激酶异常相关的人类紊乱或疾病的用途，例如，在白细胞功能中起主要作用的PI3‑激酶调节的免疫性和炎性疾病的治疗，以及与PI3‑激酶活性相关的增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体瘤的治疗。

  公开号：

  CN105924434A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和使用，作为候选药物，可以以自由形式或药用盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或紊乱。该发明还提供了包含这种化合物的药用合成物和使用这些合成物治疗疾病或紊乱的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体肿瘤，在哺乳动物，尤其是人类中。

  公开号：

  WO2016149160A1

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Xi Ning

  公开号：US20150087658A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the preparation and use of new aminopyrimidine derivatives as drug candidates in free form or in pharmaceutically acceptable salt form and formulations thereof for the modulation of a disorder or disease which is mediated by the activity of the PI3K enzymes. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of disorders or diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3K enzymes play a role in leukocyte function, and hyperproliferative disorders associated with PI3K activity, including but not restricted to leukemias and solid tumors, in mammals, especially humans.

  该发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和使用，作为药物候选化合物，可以以游离形式或药用可接受的盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或疾病。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗疾病或疾病的方法，例如免疫和炎症障碍，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体肿瘤，在哺乳动物中，特别是人类。
• Synthesis of N-Aryl Amides by Ligand-Free Copper-Catalyzed ipso-Amidation of Arylboronic Acids with Nitriles
  作者：Gaoqiang Li、Feng Xu、Yan Qiao、Sha Liu、Yujie Yangkai、Jingxuan Tu

  DOI：10.1055/s-0036-1588373

  日期：——

  Abstract A facile copper-catalyzed ipso-amidation of arylboronic acids with nitriles has been developed. The method provides a highly efficient and economical synthesis of N-aryl amides with a broad substrate scope. A facile copper-catalyzed ipso-amidation of arylboronic acids with nitriles has been developed. The method provides a highly efficient and economical synthesis of N-aryl amides with a broad

  摘要 一种简便铜催化本位的芳基硼酸与腈-amidation已经研制成功。该方法提供了具有宽底物范围的N-芳基酰胺的高效和经济的合成。 一种简便铜催化本位的芳基硼酸与腈-amidation已经研制成功。该方法提供了具有宽底物范围的N-芳基酰胺的高效和经济的合成。