N-苯甲酰基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 77290-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 77290-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BDBYNVQDGQEMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  447.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-苯甲酰基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deethoxycarbonylation ofd,l-a-Phenylglycinates: A Facile Preparation of Dibenzoylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29541

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• TBHP/TEMPO-Mediated Oxidative Synthesis of Imides from Amides
  作者：Hui Yu、Yuegang Chen、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500190

  日期：2015.5

  A new protocol for the synthesis of imides has been developed. In the presence of copper catalyst, N‐benzylamides were oxidized to the corresponding imides by TBHP/TEMPO system in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Synthesis of Imides and Benzoylureas by Direct Oxidation of <i>N</i>-methylenes of Amides and Benzylureas
  作者：Wenhua Huang、Mei-Li Xu

  DOI：10.3184/174751912x13567968693695

  日期：2013.2

  Some amides and benzylureas can be oxidised to imides and benzoylureas, respectively, using silver(I) nitrate (20 mol %), copper(II) sulfate pentahydrate (20 mol %), ammonium persulfate (3.0 equiv.), and potassium fluoride (20 equiv.) in water at room temperature.

  使用硝酸银 (I) (20 mol%)、五水硫酸铜 (II) (20 mol%)、过硫酸铵 (3.0 当量) 和氟化钾 ( 20 当量）在室温下的水中。